N-(2'-thiophenesulfonyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2'-thiophenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: N-(2-thiophensulfonyl)pyrrole；1-(2-thiophenesulfonyl)-1H-pyrrole；1-(thiophen-2-ylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-Thiophen-2-ylsulfonylpyrrole
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: OEJIVNGTQFXNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 N-(2'-thiophenesulfonyl)pyrrole 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(2'-thiophenesulfonyl)-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化杂双环烯烃开环：显着高抗立体控制

  摘要：

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926379
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-噻吩磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-(2'-thiophenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化杂双环烯烃开环：显着高抗立体控制

  摘要：

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926379

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• [EN] QUORUM SENSING INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉTECTION DE QUORUM ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2022036282A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Inhibition of quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly strains of Vibrio, by certain compounds is disclosed. Compositions to treat bacterial infections and methods to treat such infections are also provided.

  抑制革兰氏阴性细菌特别是弧菌属的群体感应的某些化合物被揭示。还提供了用于治疗细菌感染的组合物和治疗此类感染的方法。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring-Opening of Azabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol0478133

  日期：2005.1.1

  The anti-stereocontrolled alkylative ring-opening reaction of azabicyclic alkenes is reported. N(2-Plyridyl)sutfonyl azabenzonorblomadiene reacts with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN to afford, in good yields and excellent anti selectivity, the corresponding dihydronaphthalene-1-amines.