N-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 英文别名: N-[3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: WXACTWZFYJRIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide 在 吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1⁶-hydroxy-2-oxa-7-aza-1(1,3),3(1,4)-dibenzenacyclodecaphan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物作为潜在抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  活性氧（ROS）是关键的信号分子，它们的过度产生在炎症过程，IL-1β和IL-6等炎性细胞因子的分泌以及炎性疾病的进展中起着重要作用。减少氧化应激代表了抗氧化剂和抗炎剂设计中的有前途的挑战。在本研究中，合成了一系列含有烯丙基醇，酰胺，乙内酰脲或三唑片段的新的二芳基庚烷类化合物，并对其进行了充分表征。我们评估了这些药物阻止细胞内ROS产生的能力以及脂多糖（LPS）对鼠巨噬细胞RAW 264.7施加的后续炎症事件的能力。发现五个二芳基庚烷类化合物表现出双重所需特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.033
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-丙胺 在 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物作为潜在抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  活性氧（ROS）是关键的信号分子，它们的过度产生在炎症过程，IL-1β和IL-6等炎性细胞因子的分泌以及炎性疾病的进展中起着重要作用。减少氧化应激代表了抗氧化剂和抗炎剂设计中的有前途的挑战。在本研究中，合成了一系列含有烯丙基醇，酰胺，乙内酰脲或三唑片段的新的二芳基庚烷类化合物，并对其进行了充分表征。我们评估了这些药物阻止细胞内ROS产生的能力以及脂多糖（LPS）对鼠巨噬细胞RAW 264.7施加的后续炎症事件的能力。发现五个二芳基庚烷类化合物表现出双重所需特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of diarylheptanoids as potential antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Kelly Maurent、Corinne Vanucci-Bacqué、Michel Baltas、Anne Nègre-Salvayre、Nathalie Augé、Florence Bedos-Belval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.033

  日期：2018.1

  process, the secretion of inflammatory cytokines such as IL-1β and IL-6 and the progression of inflammatory disorders. Decreasing oxidative stress represents a promising challenge in the design of antioxidant and anti-inflammatory agents. In the present study, a series of new diarylheptanoids containing allylic alcohol, amide, hydantoin or triazole fragments were synthesized and fully characterized. We

  活性氧（ROS）是关键的信号分子，它们的过度产生在炎症过程，IL-1β和IL-6等炎性细胞因子的分泌以及炎性疾病的进展中起着重要作用。减少氧化应激代表了抗氧化剂和抗炎剂设计中的有前途的挑战。在本研究中，合成了一系列含有烯丙基醇，酰胺，乙内酰脲或三唑片段的新的二芳基庚烷类化合物，并对其进行了充分表征。我们评估了这些药物阻止细胞内ROS产生的能力以及脂多糖（LPS）对鼠巨噬细胞RAW 264.7施加的后续炎症事件的能力。发现五个二芳基庚烷类化合物表现出双重所需特性。