6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2-methylpropyl)-2-thiouracil-5-carbonitrile；6-(2-Methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: QZOVICDFLFZLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(4-chlorobenzylthio)-6-(2-methylpropyl)-4-(3-trifluoromethylanilino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-5-carbonitriles – part III: synthesis and antimicrobial activity of novel 6-(2-substituted propyl)-2,4-disubstituted pyrimidine-5-carbonitriles

  摘要：

  摘要：6-(2-甲基丙基或2-苯基丙基)-2-硫代尿嘧啶-5-碳腈（4a,b）与各种芳基甲基卤化物、2-溴乙基甲醚、苄氯甲基醚和2-溴甲基-5-硝基呋喃在N,N-二甲基甲酰胺或丙酮中反应，产生相应的取代硫代-3,4-二氢-4-氧基嘧啶-5-碳腈类似物5a-h，6a，b，7和8a，b。将5c与氯化磷酸和N,N-二甲基苯胺处理，得到4-氯嘧啶衍生物9，然后与各种芳基硫醇、芳基胺和1-取代哌嗪反应，得到相应的4-芳基硫10a-d，4-芳基胺11a-d和4-哌嗪12a,b衍生物。新合成的化合物被用于对一系列革兰氏阳性和阴性细菌以及类似酵母病原真菌白色念珠菌的体外活性进行测试。化合物5e，5f，5g，h，7，8a，b和12a表现出明显的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。这些化合物中没有一个对白色念珠菌具有活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0139
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氰乙酸乙酯 、 异戊醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三种 2,4-二取代二氢嘧啶-5-腈作为潜在二氢叶酸还原酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在本报告中，我们描述了三种 2,4-二取代-二氢嘧啶-5-甲腈衍生物的结构表征，即 2-{[(4-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-6-oxo-4-propyl-1,6 -dihydropyrimidine -5-腈1，4-（2-甲基丙基）-2 - {[（4-硝基苯基）甲基]硫基} -6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-腈2，和2 - [（ 2-乙氧基乙基)硫烷基]-6-氧代-4-苯基-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈一水合物3。X 射线衍射分析表明，这些化合物在中心对称空间群中结晶并采用 L 形构象。化合物( 3 )之一与水分子结晶。一个环状基序 (R 2 2（8））在化合物1和2中形成了由N–H··O氢键介导的化合物，而在化合物3中，由于水分子，相应的基序并不理想。这些化合物的晶体堆积是根据在B3LYP / 6-31G（d，p）理论水平上进行的能构架分析的。使用 Hirshfeld

  DOI：

  10.3390/molecules26113286