3-iodo-4'-methoxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: XJQMNDQRRRXTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 3-iodo-4'-methoxybiphenyl 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  以钴羰基为CO源的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸钯的催化还原羰基化

  摘要：

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001328
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(chloromethyl)dimethylsilane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Wang resin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-iodo-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  硅定向本位聚合物结合的芳基硅烷的3'-取代：制备联芳基的经由Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00364-4

文献信息

• Single and Double Suzuki−Miyaura Couplings with Symmetric Dihalobenzenes
  作者：David J. Sinclair、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo050105q

  日期：2005.4.1

  m- or p-diiodobenzene undergoes selective double coupling reactions with arylboronic acids and esters. Selectivity for double coupling over single coupling is remarkably strong: even with a diiodobenzene:monoboronic acid ratio of 10:1, the products of double coupling are formed in good yields. Steric hindrance and electronic influences of the boronic acid or ester, and reaction conditions do not appear to impact significantly upon the outcome of the reaction. In contrast, m- and p-dibromobenzenes undergo single couplings with aryl boronic acids with high selectivity.
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Silicon directed ipso-substitution of polymer bound arylsilanes: Preparation of biaryls via the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yongxin Han、Shawn D Walker、Robert N Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00364-4

  日期：1996.4

  A method for attaching haloarylsilanes to polymer support was developed. The polymer bound arylhalides were reacted with a variety of ArB(OH)2 under the Suzuki cross-coupling reaction conditions and the coupled resins were cleaved by different electrophiles to give ipso-substitution products in good yields.

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。