4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate；[3-(4-methoxyphenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 332.3
• InChiKey: HVIXPAFGFKGODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 dicobalt octacarbonyl 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  以钴羰基为CO源的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸钯的催化还原羰基化

  摘要：

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001328
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl bromide/triflate selectivities reveal mechanistic divergence in palladium-catalysed couplings; the Suzuki–Miyaura anomaly

  摘要：

  在催化交叉反应中,和三之间的竞争的结果取决于核性伴侣;苏苏基与R·B的交叉通常跟随其他R·M物种的不同模式。

  DOI：

  10.1039/b701517h

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Chemodivergent Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Emily K. Reeves、Jenna N. Humke、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01692

  日期：2019.9.20

  Two N-heterocyclic carbene ligands provide orthogonal chemoselectivity during the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling of chloroaryl triflates. The use of SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] leads to selective cross-coupling at chloride, while the use of SIMes [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] provides selective

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。
• Ylide‐Functionalized Diisopropyl Phosphine (prYPhos): A Ligand for Selective Suzuki‐Miyaura Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Xiao‐Jing Wei、Bingxiang Xue、Jens Handelmann、Zhiyong Hu、Heidar Darmandeh、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.202200321

  日期：2022.10.4

  The ylide-functionalized diisopropyl phosphine (prYPhos) promotes Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings of aryl chlorides and bromides with arylboronic acids. Using Pd2(dba)3/prYPhos as the catalyst and K2CO3 as the base, various (hetero)biaryls were synthesized in 45–98% yields at mild reaction conditions, tolerating sensitive functional groups and steric hindrance. The electron rich, sterically demanding

  叶立德官能化的二异丙基膦 (prYPhos) 可促进 Pd 催化的芳基氯化物和溴化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联。使用 Pd 2 (dba) 3 /prYPhos 作为催化剂和 K 2 CO 3作为碱，在温和的反应条件下以 45-98% 的收率合成了各种（杂）联芳基化合物，耐受敏感的官能团和空间位阻。富电子、空间要求高的配体对卤化物和三氟甲磺酸盐具有较高的选择性。氯芳基三氟甲磺酸酯在氯化物处选择性偶联，留下固有的更具反应性的三氟甲磺酸酯基团。
• Palladium-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between Aryl Diazonium Salt and Aryl Iodide/Diaryliodonium Salt in H₂O–EtOH
  作者：Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03932

  日期：2023.1.20

  chemoselective palladium-catalyzed cross-electrophile coupling between readily accessible aromatic diazonium salt and aryl iodide or diaryliodonium salt in water–ethanol (2:1) medium. Mechanistic studies revealed that ethanol is crucial to generate an active Pd(0) catalyst, and the counterion of the diazonium salt renders a cationic Pd(II) species that facilitates subsequent oxidative addition to aryl iodide/diaryliodonium

  我们在此报告了一种温和的高度化学选择性钯催化的交叉亲电试剂偶联，该反应在水-乙醇 (2:1) 介质中容易获得的芳香族重氮盐和芳基碘化物或二芳基碘盐之间发生。机理研究表明，乙醇对于产生活性 Pd(0) 催化剂至关重要，而重氮盐的抗衡离子呈现阳离子 Pd(II) 物质，促进随后氧化加成到芳基碘化物/二芳基碘盐。银 (I) 盐对于保留钯的催化活性至关重要，它可以去除沉淀物中的碘离子。
• Aryl/heteroaryl pentafluorobenzenesulfonates (ArOPFBs): new electrophilic coupling partners for room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Archana Nagaraj、K.S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.033

  日期：2015.9

  The first cross-coupling reaction between aryl/heteroaryl pentafluorobenzenesulfonates and aryl/heteroaryl boronic acids under mild conditions is described. The successful synthesis of highly ortho substituted biaryls and high chemoselectivity of these bench stable intermediates over tosylates, triflates, mesylates, and chlorides increases its scope as a valuable cross-coupling partner. The generality of this protocol was further extended to other boron containing nucleophiles (boronates, trifluoroborates) and alkyl boronic acids. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。