methyl 10-cyclohexyl-2-oxo-1,2,4,14b-tetrahydrocyclopenta[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-cyclohexyl-2-oxo-1,2,4,14b-tetrahydrocyclopenta[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 21-cyclohexyl-10-oxo-14-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,12.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,11,15(20),16,18-octaene-17-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: HLDZSJUPAJNRLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-cyclohexyl-2-oxo-1,2,4,14b-tetrahydrocyclopenta[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到methyl 10-cyclohexyl-2-oxo-1,2,3,3a,4,14b-hexahydrocyclopenta[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 methyl 3-cyclohexyl-1-prop-2-yn-1-yl-2-(2-vinylphenyl)-1H-indole-6-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 10-cyclohexyl-2-oxo-1,2,4,14b-tetrahydrocyclopenta[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pentacyclic compounds as potent inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase

  摘要：

  We report a new series of inhibitors for hepatitis C virus NS5B RNA polymerase containing a constrained pentacyclic scaffold. Our SAR studies led to the identification of hexahydroindolo[2,1-a] pyrrolo[3,2-d][2] benzazepines exposing basic groups. The compounds displayed a high activity in the enzyme assay and displayed good activity in the cell-based (replicon) assay in the presence of serum proteins. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.039

文献信息

• Pentacyclic Indole Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Capito Elena

  公开号：US20100009959A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to pentacyclic indole derivatives of formula (I): wherein A, Ar, R 1 , R 2 , W, X, Y and Z are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及公式（I）的五环吲哚衍生物：其中A，Ar，R1，R2，W，X，Y和Z在此定义，并且其药学上可接受的盐，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。
• US8232390B2
  申请人：——

  公开号：US8232390B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• [EN] PENTACYCLIC INDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PENTACYCLIQUES D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2007129119A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to pentacyclic indole derivatives of formula (I): wherein A, Ar, R¹, R², W, X, Y and Z are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés pentacycliques d'indole de formule (I) : où A, Ar, R¹, R², W, X, Y et Z sont tels que définis dans l'invention, ainsi que des sels de qualité pharmaceutique desdits dérivés, des compositions pharmaceutiques les incluant et leur application au traitement prophylactique ou thérapeutique d'une infection par le virus de l'hépatite C.
• WO2007/129119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of pentacyclic compounds as potent inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase
  作者：Jörg Habermann、Elena Capitò、Maria del Rosario Rico Ferreira、Uwe Koch、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.039

  日期：2009.2

  We report a new series of inhibitors for hepatitis C virus NS5B RNA polymerase containing a constrained pentacyclic scaffold. Our SAR studies led to the identification of hexahydroindolo[2,1-a] pyrrolo[3,2-d][2] benzazepines exposing basic groups. The compounds displayed a high activity in the enzyme assay and displayed good activity in the cell-based (replicon) assay in the presence of serum proteins. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.