2-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: XPYDVPIDUGXLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 2-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97 mg的产率得到N-[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-2-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel phenoxyacetamide inhibitors of the Pseudomonas aeruginosa type III secretion system (T3SS)

  摘要：

  The increasing prevalence of drug-resistant bacterial infections is driving the discovery and development not only of new antibiotics, but also of inhibitors of virulence factors that are crucial for in vivo pathogenicity. One such virulence factor is the type III secretion system (T3SS), which plays a critical role in the establishment and dissemination of Pseudomonas aeruginosa infections. We have recently described the discovery and characterization of a series of inhibitors of P. aeruginosa T3SS based on a phenoxyacetamide scaffold. To better characterize the factors involved in potent T3SS inhibition, we have conducted a systematic exploration of this structure, revealing several highly responsive structure-activity relationships indicative of interaction with a specific target. Most of the structural features contributing to potency were additive, and combination of those features produced optimized inhibitors with IC50 values <1 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  揭示乳糖醇衍生物结构操纵的甜味抑制特性的有效机制

  摘要：

  Lactisole 是一种有效的甜味抑制剂，可缓解食物中的过甜问题。为了研究lactisole的甜味抑制机理，合成了7种衍生物，并通过傅里叶变换红外光谱、核磁共振和质谱对它们的结构进行了表征，以确认芳环和羧酸的修饰。利用电子舌开发了一种甜味抑制评价方法，结果表明，在乳糖醇芳环上引入疏水基团并不能提高甜味抑制活性。芳香环和羧基之间的一定分支和碳链长度可能对抑制功能很重要。合理的解释是结构化碳链可能会在抑制剂和受体之间的相互作用期间影响羧基的空间位置。提出了一种基于化合物相应结构特征来调节化合物甜味抑制的有效机制。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.134769

文献信息

• 具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物及其工业化生产方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112876354B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种具有甜味抑制作用的2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸衍生物及其工业化生产方法。其结构通式如下，其中R代表C1‑C4的烷基、C1‑C4的烷氧基、硝基或卤素原子，X代表氢原子或C1‑C3的烷基。将对甲氧基取代苯酚、2‑溴烷酸乙酯、碳酸钾混合，在二甲基甲酰胺中反应后，过滤；在滤液中加入水和有机相，分液处理，蒸除有机相，得到酯类化合物；将所得的酯和氢氧化钠加入乙醇，回流反应，经酸化、萃取、重结晶等步骤得到2‑(4‑甲氧基苯氧基)丙酸衍生物。本发明的衍生物为全新的甜味抑制化合物，对于蔗糖具有良好的甜味抑制效果，工业化方法反应条件温和，温度不超过100℃，分离纯化简单，产物纯度较高。
• Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente, die diese Derivate enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0257378B1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US4851519A
  申请人：——

  公开号：US4851519A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5010060A
  申请人：——

  公开号：US5010060A

  公开（公告）日：1991-04-23
• Synthesis and structure–activity relationships of novel phenoxyacetamide inhibitors of the Pseudomonas aeruginosa type III secretion system (T3SS)
  作者：John D. Williams、Matthew C. Torhan、Venugopal R. Neelagiri、Carson Brown、Nicholas O. Bowlin、Ming Di、Courtney T. McCarthy、Daniel Aiello、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin、Donald T. Moir

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.011

  日期：2015.3

  The increasing prevalence of drug-resistant bacterial infections is driving the discovery and development not only of new antibiotics, but also of inhibitors of virulence factors that are crucial for in vivo pathogenicity. One such virulence factor is the type III secretion system (T3SS), which plays a critical role in the establishment and dissemination of Pseudomonas aeruginosa infections. We have recently described the discovery and characterization of a series of inhibitors of P. aeruginosa T3SS based on a phenoxyacetamide scaffold. To better characterize the factors involved in potent T3SS inhibition, we have conducted a systematic exploration of this structure, revealing several highly responsive structure-activity relationships indicative of interaction with a specific target. Most of the structural features contributing to potency were additive, and combination of those features produced optimized inhibitors with IC50 values <1 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.