(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZCZSDVBWDJFJHL-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4'-nitro-3-methoxychalcone 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• Design, synthesis and evaluation of chalcones as H1N1 Neuraminidase inhibitors
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Sweta T. Kothari、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-017-2124-2

  日期：2018.4

  A series of chalcone derivatives (1a–2i) were designed based on isoliquiritigenin (the most active natural chalcone non-competitive neuraminidase (NA) inhibitor). Molecular modeling studies revealed that isoliquiritigenin and its designed analogs occupied 430-loop cavity of NA and interacted favorably with catalytic site residues. The favorable derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity

  基于异寡糖原蛋白（最活跃的天然查尔酮非竞争性神经氨酸酶（NA）抑制剂）设计了一系列查尔酮衍生物（1a – 2i）。分子模型研究表明，异寡糖原蛋白及其设计的类似物占据了NA的430环腔，并与催化位点残基相互作用。合成了有利的衍生物，并评价了其对H1N1病毒的细胞毒性和对细胞病变作用的抑制作用。通过血凝（HA）测定，H1N1-NA抑制和抑制动力学进一步量化了抑制作用。HA分析表明，化合物1e的最低EC 50为1.71 nM。相反，H1N1-NA抑制试验显示化合物1f具有3.58μM的IC 50最佳活性。酶动力学研究表明化合物1f和2f的抑制机理是非竞争性的。
• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05061717A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。
• ADME properties, bioactivity and molecular docking studies of 4-amino-chalcone derivatives: new analogues for the treatment of Alzheimer, glaucoma and epileptic diseases
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Yakup Budak、Umit M. Kocyigit、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1007/s40203-021-00094-x

  日期：——

  derivatives (3a–o) on acetylcholinesterase (AChE) enzyme and human erythrocyte carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA I- II) were investigated. And also, the biological activities of 4-amino-chalcone derivatives against enzymes which names are acetylcholinesterase (PDB ID: 1OCE), human Carbonic Anhydrase I (PDB ID: 2CAB), human carbonic anhydrase II (PDB ID: 3DC3), were compared. After the results obtained

  在本研究中，(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(aryl) prop-2-en-1-one (4-amino-chalcones) 衍生物 (3a-o) 对乙酰胆碱酯酶的体外抑制作用(AChE) 酶和人红细胞碳酸酐酶 I 和 II 同工酶 (hCA I-II) 进行了研究。此外，比较了 4-氨基查耳酮衍生物对乙酰胆碱酯酶 (PDB ID: 1OCE)、人碳酸酐酶 I (PDB ID: 2CAB)、人碳酸酐酶 II (PDB ID: 3DC3) 等酶的生物活性。 . 得到结果后，为了将来将4-氨基查耳酮衍生物用作药物，进行了ADME/T分析。碳酸酐酶 I 和 II 同工酶（hCAI 和 II）和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂，hCA I 的 Ki 值范围为 2.55 ± 0.35–11.75 ± 3.57 nM，hCA II 的 Ki 值范围为 4.31 ± 0.78–17
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity Studies of Novel Quinoline-Chalcone Derivatives
  作者：Yong-Feng Guan、Xiu-Juan Liu、Xin-Ying Yuan、Wen-Bo Liu、Yin-Ru Li、Guang-Xi Yu、Xin-Yi Tian、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Wen Li、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules26164899

  日期：——

  scaffolds are frequently utilized to design novel anticancer agents. As the continuation of our work on effective anticancer agents, we assumed that linking chalcone fragment to the quinoline scaffold through the principle of molecular hybridization strategy could produce novel compounds with potential anticancer activity. Therefore, quinoline-chalcone derivatives were designed and synthesized, and we explored

  查耳酮和喹啉支架经常被用来设计新型抗癌剂。作为我们有效抗癌药物工作的继续，我们假设通过分子杂交策略的原理将查尔酮片段连接到喹啉支架上可以产生具有潜在抗癌活性的新型化合物。因此，设计并合成了喹啉-查耳酮衍生物，并探讨了它们对 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，化合物12e对MGC-803、HCT-116和MCF-7细胞表现出最优异的抑制效力，IC 50值分别为1.38、5.34和5.21μM。本报告初步探讨了喹啉-查耳酮衍生物的构效关系。进一步的机制研究表明，化合物12e以剂量依赖性方式抑制MGC-803细胞及MGC-803细胞的细胞集落形成活性，将MGC-803细胞阻滞于G2/M期，并显着上调凋亡相关细胞的水平。 MGC-803 细胞中的蛋白质（Caspase3/9 和 cleaved-PARP）。此外，化合物12e能够显着诱导ROS的产生，