sodium 1-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate
• 英文别名: sodium 2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)-3H-indolium-5-sulfonate；5-sulfo-1-(3-sulfopropyl)-2,3,3-trimethylindolium sodium salt；sodium 1-(2-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indoline-5-sulfonate；5-sulfo-1-sulfopropyl-2,3,3-trimethylindoleninium sodium salt；5-sulfo-1-sulfopropyl-2,3,3-trimethylindolium inner salt, sodium salt；Sodium 2,3,3-Trimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)-3H-indolium-5-sulfonate；sodium;2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)indol-1-ium-5-sulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₆S₂*Na
• 分子量: 383.422
• InChiKey: RANLTMVHUAJMKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES

  摘要：

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。

  公开号：

  US20150218380A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 sodium 1-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  碘取代的七次甲基花青中系统间交叉的自旋电子控制

  摘要：

  不同多重性电子态之间的自旋轨道耦合可以与分子振动强烈耦合，这种相互作用正逐渐被认为是控制光化学反应过程的重要机制。在这里，我们表明自旋-电子耦合的参与对于理解七次甲基花青 (Cy7) 的光物理和光化学至关重要，在链的 C3' 位置和/或 3 H -吲哚核中带有碘作为重原子，作为甲醇和水溶液中潜在的三线态敏化剂和单线态氧产生剂。发现链取代的敏化效率比 3 H高一个数量级-吲哚核心取代的衍生物。我们的从头计算表明，虽然 Cy7 的所有最佳结构都具有可忽略的自旋轨道耦合（十分之一 cm –1）且不依赖于取代基的位置，但分子振动导致其显着增加（数十 cm –1对于链取代的花青），这使我们能够解释观察到的位置依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00005

文献信息

• [EN] CYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CYANINE ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：LI COR INC

  公开号：WO2012054749A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds and methods are disclosed that are useful for noninvasive imaging in the near-infrared spectral range. The cyanine compounds of Formula (I), are presented: wherein Q is a portion of a polymethine bridge selected from the group consisting (Formula (X)). Also included are bioconjugates of the compounds of Formula (I), methods of labeling biomolecules with the compounds, and methods of imaging.

  揭示了用于近红外光谱范围内非侵入性成像的化合物和方法。所述的青菁化合物的化学式（I）如下所示：其中Q是从羧甲纶桥的一部分中选择的，所述羧甲纶桥选自以下群体（化学式（X））。还包括化合物的生物共轭物，用该化合物标记生物分子的方法，以及成像方法。
• Cell-Mediated Assembly of Phototherapeutics
  作者：Weston J. Smith、Nathan P. Oien、Robert M. Hughes、Christina M. Marvin、Zachary L. Rodgers、Junghyun Lee、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201406216

  日期：2014.10.6

  light‐sensitive prodrugs are typically converted to their active forms using short‐wavelength irradiation, which displays poor tissue penetrance. We report herein erythrocyte‐mediated assembly of long‐wavelength‐sensitive phototherapeutics. The activating wavelength of the constructs is readily preassigned by using fluorophores with the desired excitation wavelength λex. Drug release from the erythrocyte carrier

  光激活药物有望以极好的时间和空间分辨率实现控释。然而，光敏前药通常使用短波长照射转化为其活性形式，这显示出较差的组织渗透性。我们在此报告了红细胞介导的长波长敏感光疗剂的组装。通过使用具有所需激发波长λ ex 的荧光团，可以很容易地预先指定构建体的激活波长. 通过标准分析工具和细胞培养中释放的药物的预期生物学后果证实了红细胞载体的药物释放：甲氨蝶呤，与细胞内二氢叶酸还原酶结合；秋水仙碱，抑制微管聚合；地塞米松诱导糖皮质激素受体的核迁移。
• [EN] APPLICATION OF REDUCED DYES IN IMAGING<br/>[FR] APPLICATION DE COLORANTS RÉDUITS EN IMAGERIE
  申请人：LI COR INC

  公开号：WO2013044156A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides novel compounds and methods for hydrocyanines derived from near-infrared cyanine dyes, as reactive oxygen species probes in imaging. In certain embodiments, the present invention provides reduced dyes as substrates for ELISA and Western blots. In certain instances, the compounds are useful for detecting reactive oxygen species (ROS) probes for in vivo applications.

  本发明提供了从近红外青霉素染料衍生的新化合物和用于成像的氢氰染料的方法，作为反应性氧化物探针。在某些实施例中，本发明提供了作为ELISA和Western blots底物的还原染料。在某些情况下，这些化合物用于检测体内应用的反应性氧化物探针（ROS）。
• Water-soluble pH-sensitive 2,6-bis(substituted ethylidene)-cyclohexanone/hydroxy cyanine dyes that absorb in the visible/near-infrared regions
  作者：Lucjan Strekowski、J. Christian Mason、Hyeran Lee、Martial Say、Gabor Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570410213

  日期：2004.3

  Three methods were used to synthesize a series of the title compounds. The ketones absorb in the visible region, and upon protonation (pH<6) they are converted to hydroxy-substituted heptamethine cyanines that show an intense absorption in the near-infrared region (>700 nm). The conversion is reversible and depends solely on pH conditions.

  使用三种方法合成了一系列标题化合物。酮在可见光区域吸收，并且在质子化（pH <6）时，它们被转换为羟基取代的七甲胺花青，在近红外区域（> 700 nm）中显示出强烈的吸收。该转化是可逆的，并且仅取决于pH条件。
• CYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Li-Cor, Inc.

  公开号：US20130274452A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and methods are disclosed that are useful for noninvasive imaging in the near-infrared spectral range. The cyanine compounds of Formula I are presented: wherein Q is a portion of a polymethine bridge selected from the group consisting of: Also included are bioconjugates of the compounds of Formula I, methods of labeling biomolecules with the compounds, and methods of imaging.

  公开了在近红外光谱范围内进行非侵入性成像的化合物和方法。提供了公式I的青菁化合物：其中Q是从以下组中选择的多甲基桥的一部分：还包括公式I化合物的生物共轭物，用化合物标记生物分子的方法和成像方法。