1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Octyltriazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 225.291
• InChiKey: ZOYWYVRQXQBQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 、 iron(III) chloride hexahydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New substituted 1,2,3-triazoles for ratiometric recognition to Fe3+ ions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123558
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基脂肪酸衍生物的抗结核活性

  摘要：

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.086

文献信息

• Highly fluoroalkylated amphiphilic triazoles: Regioselective synthesis and evaluation of physicochemical properties
  作者：Estelle Mayot、Christine Gérardin-Charbonnier、Claude Selve

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.006

  日期：2005.5

  series of fluoroalkylated amphiphilic 1,2,3-triazoles was synthesised by efficient 1,3-dipolar cycloaddition of 2-perfluoroalkyl-ethyl-azides, prepared from commercial 2-perfluoalkyl-1-iodoethanes, and acetylenic esters or acids. The synthesis was accomplished by heating in acetone or by microwave irradiation. Excellent regioselectivity was observed for dissymmetrical alkynes. Physicochemical study shows

  通过由商业的2-全氟烷基-1-碘乙烷和炔属酸酯或酸制备的2-全氟烷基-乙基叠氮化物的有效1,3-偶极环加成反应，合成了一系列氟代烷基化的两亲性1,2,3-三唑。通过在丙酮中加热或通过微波辐射来完成合成。对于不对称炔烃，观察到优异的区域选择性。物理化学研究表明表面活性剂的行为。
• Efficient click chemistry towards fatty acids containing 1,2,3-triazole: Design and synthesis as potential antifungal drugs for Candida albicans
  作者：Nina Fu、Suiliang Wang、Yuqian Zhang、Caixia Zhang、Dongliang Yang、Lixing Weng、Baomin Zhao、Lianhui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.001

  日期：2017.8

  potential inhibitor for Candida and other fungi. In this study, facile synthetic strategies toward a novel family of BDSF analogue, 1-alkyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids (ATCs) was developed. The straightforward synthetic method including converting the commercial available alkyl bromide to alkyl azide, consequently with a typical click chemistry method, copper(II) sulfate and sodium ascorbate

  念珠菌是重要的机会性人类真菌病原体。顺式-2-十二碳烯酸（BDSF）对白念珠菌的生长，胚管萌发和生物膜形成具有体外活性，已成为念珠菌和其他真菌的潜在抑制剂。在这项研究中，针对新型BDSF类似物1-烷基-1 H的简便合成策略开发了1,1,2,3-三唑-4-羧酸（ATC）。简单的合成方法包括将市售的烷基溴转化为烷基叠氮化物，因此采用典型的点击化学方法，硫酸铜（II）和抗坏血酸钠作为催化剂在水中，以温和至良好的收率提供ATC。根据抗真菌试验，1-癸基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（5d）表现出比BDSF更好的抗真菌能力。与两种烷基芳族羧酸相比，1,2,3-三唑单元对于ATC的生物活性也起着至关重要的作用。鉴于其简单性，高抗真菌活性以及在烷基链末端带有卤原子的化合物的广泛可用性，该方法可扩展为开发更出色的ATC药物，以应对未来抗真菌应用的挑战。
• New substituted 1,2,3-triazoles for ratiometric recognition to Fe3+ ions
  作者：Natalia Selivanova、Marina Shulaeva、Vyacheslav Semenov、Yuriy Galyametdinov

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123558

  日期：2024.1
• Antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl fatty acid derivatives
  作者：Diego G. Ghiano、Agustina de la Iglesia、Nina Liu、Peter J. Tonge、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.086

  日期：2017.1

  being most of them active with some of the analogs displaying activity at micromolar concentration. The most potent member of the series has the triazole moiety on the C-2 position with a carbon chain of eight or ten carbon atoms. The 1,5-isomers of the most active analog were significantly less active than the original isomer. The activity of the selected hit was assayed on several clinical MTB multi-drug

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。