3,4-propylenedioxyphenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-propylenedioxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD01790620
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CQJUSOWHUIENHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 、 3,4-propylenedioxyphenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3,4-propylenedioxy)phenyl-1-(4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 (SA4503) 的醚修饰：对 Sigma 受体和单胺转运蛋白的结合亲和力和选择性的影响

  摘要：

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到3,4-propylenedioxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 (SA4503) 的醚修饰：对 Sigma 受体和单胺转运蛋白的结合亲和力和选择性的影响

  摘要：

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.007

文献信息

• Ether modifications to 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (SA4503): Effects on binding affinity and selectivity for sigma receptors and monoamine transporters
  作者：Rong Xu、Sarah A. Lord、Ryan M. Peterson、Emily A. Fergason-Cantrell、John R. Lever、Susan Z. Lever

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.007

  日期：2015.1

  and propylenedioxy groups. These ligands, along with 4-O-des-methyl SA4503, were evaluated for σ1 and σ2 receptor affinity, and compared to SA4503 and several known ether analogs. SA4503 and a subset of ether analogs were also evaluated for dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT) affinity. The highest σ1 receptor affinities, Ki values of 1.75–4.63 nM, were observed for 4-O-des-methyl

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使