2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl but-2-ynoate
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] but-2-ynoate；[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] but-2-ynoate
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: CNOXUGXKZXBGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl but-2-ynoate 在 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱介导的串联反应，由酰基转移策略组成，导致4,5-二取代呋喃-2（5H）-一

  摘要：

  已经开发出通过碱介导的芳烷基2-炔基酸酯的串联酰基转移/环化/去羰基化反应合成4,5-二取代的呋喃-2（5 H）-ones的第一个例子。这种新的和廉价的直通联接路由允许两个碳 O键和C的SP 3  Ç SP 2键在一个步骤涉及了前所未有的酰基重排处理形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000762
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碱介导的串联反应，由酰基转移策略组成，导致4,5-二取代呋喃-2（5H）-一

  摘要：

  已经开发出通过碱介导的芳烷基2-炔基酸酯的串联酰基转移/环化/去羰基化反应合成4,5-二取代的呋喃-2（5 H）-ones的第一个例子。这种新的和廉价的直通联接路由允许两个碳 O键和C的SP 3  Ç SP 2键在一个步骤涉及了前所未有的酰基重排处理形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000762

文献信息

• Cationic Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Aroylmethyl 2-Alkynoates Initiated by Carbopalladation of Alkynes with Arylboronic Acids
  作者：Juan Song、Qi Shen、Fan Xu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol0711772

  日期：2007.7.1

  A cationic palladium(II)-catalyzed enantioselective intramolecular addition of vinylpalladium species to ketones initiated by the carbopalladation of alkynoates under mild conditions without a Pd(II)/Pd(0) redox system was developed with high yield and enantioselectivity. This cascade reaction provides an efficient method for the construction of optically active hydroxylactones.

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。
• Base-Mediated Tandem Reaction Consisting of an Acyl Shift Strategy Leading to 4,5-Disubstiuted Furan-2(5H)-ones
  作者：Yong Lei、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Shang-Ci Yu、Bo-Xiao Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201000762

  日期：2011.1.10

  The first example of the synthesis of 4,5‐disubstiuted furan‐2(5H)‐ones by base‐mediated tandem acyl shift/cyclization/decarbonylation reactions of aroylmethyl 2‐alkynoates has been developed. This new and inexpensive tandem route allows both a CO bond and a Csp3Csp2 bond forming in one step involving an unprecedented acyl rearrangement process.

  已经开发出通过碱介导的芳烷基2-炔基酸酯的串联酰基转移/环化/去羰基化反应合成4,5-二取代的呋喃-2（5 H）-ones的第一个例子。这种新的和廉价的直通联接路由允许两个碳 O键和C的SP 3  Ç SP 2键在一个步骤涉及了前所未有的酰基重排处理形成。