双(对氯苄基)二硫醚 | 23566-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(对氯苄基)二硫醚
• 中文别名: 双[(4-氯苯基)甲基]二硫化物
• 英文名称: bis(4-chlorobenzyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(4-chlorobenzyl)disulfane；1,2-bis(4-chlorobenzyl)disulfide；Di(4-chlorobenzyl) disulphide；1-chloro-4-[[(4-chlorophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 23566-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S₂
• 分子量: 315.287
• InChiKey: ANYQNNLRPAIVBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 密度：
  1.342

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(对氯苄基)二硫醚 生成 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  176.黄原酸衍生物的化学性质。第一部分：异黄原酸酯和二硫代碳酸酯的制备和比较性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000666
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 氯化胆碱 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 双(对氯苄基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  深共晶混合物催化使用 Bunte 盐作为硫醇替代物合成二硫化物

  摘要：

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14323930440061

文献信息

• An Improved Method for the Synthesis of Disulfides by Periodic acid and Sodium Hydrogen Sulfite in Water
  作者：Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Waqas Jamil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157017810791514733

  日期：2010.7.1

  An improved method for the synthesis of disulfide in water by using periodic acid and sodium hydrogen sulfite was developed.

  研究出了一种改进的方法，利用高碘酸和亚硫酸氢钠在水相中合成二硫化物。
• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Electrochemically selective double C(sp²)–X (X = S/Se, N) bond formation of isocyanides
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yankai Yang、Yanlong Liu、Siyuan Wang、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Hesham Alhumade、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc04475c

  日期：——

  The construction of C(sp2)–X (X = B, N, O, Si, P, S, Se, etc.) bonds has drawn growing attention since heteroatomic compounds play a prominent role from biological to pharmaceutical sciences. The current study demonstrates the C(sp2)–S/Se and C(sp2)–N bond formation of one carbon of isocyanides with thiophenols or disulfides or diselenides and azazoles simultaneously. The reported findings could provide

  C(sp 2 )–X (X = B、N、O、Si、P、S、Se等) 键的构建引起了越来越多的关注，因为杂原子化合物在从生物学到制药科学中发挥着重要作用。目前的研究表明 C(sp 2 )–S/Se 和 C(sp 2)–异氰化物的一个碳与苯硫酚或二硫化物或二硒化物和氮唑同时形成N键。报告的发现可以提供新的多种异硫脲，尤其是迄今为止很少报道的硒脲。该协议显示出良好的原子经济性和阶梯经济性，仅析氢和理论计算解释了产品的立体选择性。重要的是，无论是否存在敏感的自由基受体，如广泛的芳烃和炔基部分，甚至烯基部分，电化学反应都可能只发生在异氰基部分。
• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。