4-chlorobenzyl hypochlorothioite | 81067-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl hypochlorothioite
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methyl thiohypochlorite
• CAS: 81067-97-2
• 化学式: C₇H₆Cl₂S
• 分子量: 193.097
• InChiKey: DXHWGZAGFLJIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzyl hypochlorothioite 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-3-chloro-2-((4-chlorobenzyl)sulfiny)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A metal free chlorothiolation strategy for synthesis of vinyl sulfides from internal alkynoates

  摘要：

  A metal free chlorothiolation approach has been developed for conversion of internal alkynoates to vinyl sulfides and also utilized mild PIDA mediated oxidation to yield the corresponding sulfoxides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-chlorobenzyl hypochlorothioite
  参考文献：
  名称：

  A metal free chlorothiolation strategy for synthesis of vinyl sulfides from internal alkynoates

  摘要：

  A metal free chlorothiolation approach has been developed for conversion of internal alkynoates to vinyl sulfides and also utilized mild PIDA mediated oxidation to yield the corresponding sulfoxides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.028

文献信息

• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。
• 10.1002/anie.202404139
  作者：Liang, Shuaishuai、Ma, Liye、Guo, Zihao、Liu, Fanmin、Lin, Zijian、Yi, Wenbin

  DOI：10.1002/anie.202404139

  日期：——

  efficient approach for accessing unsymmetrical trisulfides through an I2-catalyzed three-component coupling of S-substituted sulphenylthiosulphates (RSSSO3Na), alkyl electrophiles and thiourea. This is the first report on utilizing RSSSO3Na as disulfurating reagent and provides a convenient method for converting bromides, chlorides, iodides and tosylates into trisulfides.

  我们开发了一种通用且有效的方法，通过 I 2催化的S取代的磺基硫代硫酸盐 (RSSSO 3 Na)、烷基亲电子试剂和硫脲的三组分偶联来获取不对称三硫化物。这是第一篇利用RSSSO 3 Na作为二硫化试剂的报道，并提供了一种将溴化物、氯化物、碘化物和甲苯磺酸盐转化为三硫化物的便捷方法。
• Sosnovsky, George; Krogh, James A., Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 121 - 136
  作者：Sosnovsky, George、Krogh, James A.

  DOI：——

  日期：——
• A metal free chlorothiolation strategy for synthesis of vinyl sulfides from internal alkynoates
  作者：Naresh Surineni、Pori Buragohain、Bishwajit Saikia、Nabin C. Barua、Rajani K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.028

  日期：2015.12

  A metal free chlorothiolation approach has been developed for conversion of internal alkynoates to vinyl sulfides and also utilized mild PIDA mediated oxidation to yield the corresponding sulfoxides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.