4-chlorobenzyl benzyl sulfide | 7693-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl benzyl sulfide
• 英文别名: benzyl 4-chlorobenzyl sulfide；Benzyl-p-chlorbenzylsulfid；Benzene, 1-chloro-4-[[(phenylmethyl)thio]methyl]-；1-(benzylsulfanylmethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 7693-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: GTGINHXSBJDSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzyl benzyl sulfide 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  TAKAMUKU, S.;MAEDA, R.;SAKURAI, H., RADIAT. PHYS. AND CHEM., 1981, 18, N 5-6, 1081-1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[Benzylsulfanyl-(4-chloro-phenyl)-methylsulfanyl]-pyridine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以95%的产率得到4-chlorobenzyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic Dithioacetals Part I: The Preparation of Unsymmetrical Dithioacetals from Heteroaromatic Thiols

  摘要：

  描述了来源于杂环芳香族硫醇和烷基硫醇的不对称二硫缩醛的制备。通过转化为各种衍生物,展示了这类新型硫缩醛丰富的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1636

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• 2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate: an efficient and selective reagent for the oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Alireza Shakoori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.006

  日期：2004.2

  2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate (2,6-DCPCC) was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective oxidation of thiols in the presence of sulfides at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6-DCPCC）是在中性和无水条件下以良好或优异的收率将硫醇转化为二硫化物和将硫化物转化为亚砜的有效试剂。用该试剂还观察到在室温下在硫化物存在下硫醇的选择性氧化。
• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1987-28085

  日期：——

  The reaction between alkyl ethaneimidothioate hydrohalides (1-alkylthioethaniminium halides) and organic halides gives unsymmetrical sulfides in good yields under liquid-liquid phase-transfer conditions.

  在液-液相转移条件下，烷基乙亚胺硫酯氢卤酸盐(1-烷基硫乙亚胺基卤化物)与有机卤化物的反应，可以在良好产率下得到非对称硫醚。
• Indium-catalyzed Direct Conversion of Dibenzyl Ethers to Dibenzyl Sulfides Using Elemental Sulfur and a Hydrosilane and Its Application to the Preparation of Benzyl Selenides
  作者：Norio Sakai、Koji Takada、Masahiro Katayama、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.180242

  日期：2018.6.5

  compound, a hydrosilane and an easily handled form of elemental sulfur (S8) that effectively and directly catalyzes the sulfidation of dibenzyl ethers to produce dibenzyl sulfides. This system could also be applied to selenium in a straightforward conversion to dibenzyl selenides.

  本文描述了由铟(III)化合物、氢硅烷和易于处理的元素硫(S8)形式组成的催化体系，其有效且直接地催化二苄基醚硫化以产生二苄基硫化物。该系统也可以直接转化为二苄基硒化物而应用于硒。
• Convenient and robust one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers from benzyl halides using thiourea
  作者：Kevin S. Eccles、Curtis J. Elcoate、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.921

  日期：——

  A series of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers have been synthesised using a onepot reaction from benzyl halides and thiourea. This procedure avoids the isolation or handling of malodorous thiols and generates high yields of benzyl thioethers in excellent purity.

  使用苄基卤化物和硫脲的一锅反应合成了一系列对称和不对称的苄基硫醚。该程序避免了恶臭硫醇的分离或处理，并以极好的纯度产生高产率的苄基硫醚。