ethyl (RS)-2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (RS)-2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇ClF₃NO₃
• 分子量: 375.775
• InChiKey: DNURVKLXNYZKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid	——	C15H14F3NO3	313.276
  艾沙利酮	(S)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide	1632006-28-0	C22H21F3N2O4S	466.481

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (RS)-2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 sodium formate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 艾沙利酮
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF PYRROLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异的矿物皮质激素受体拮抗活性的吡咯衍生物的异构体的生产中间体，以及生产该中间体的方法和其晶体。一种生产吡咯衍生物的异构体的方法，包括将由下述一般式(I)表示的化合物（其中R1代表甲基基团或三氟甲基基团，R2代表氢原子或C1-C3烷氧基团，n代表从1到3中选择的整数）分解成其异构体的步骤，其特征在于使用具有奎宁骨架式的光学活性胺，并且晶体为(S)-1-(2-羟乙基)-4-甲基-N-[4-(甲磺基)苯基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。

  公开号：

  US20160096803A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-(三氟甲基)苯丙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (RS)-2-chloro-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF PYRROLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异的矿物皮质激素受体拮抗活性的吡咯衍生物的异构体的生产中间体，以及生产该中间体的方法和其晶体。一种生产吡咯衍生物的异构体的方法，包括将由下述一般式(I)表示的化合物（其中R1代表甲基基团或三氟甲基基团，R2代表氢原子或C1-C3烷氧基团，n代表从1到3中选择的整数）分解成其异构体的步骤，其特征在于使用具有奎宁骨架式的光学活性胺，并且晶体为(S)-1-(2-羟乙基)-4-甲基-N-[4-(甲磺基)苯基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。

  公开号：

  US20160096803A1

文献信息

• US9499483B2
  申请人：——

  公开号：US9499483B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• US9676713B2
  申请人：——

  公开号：US9676713B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• US9776961B2
  申请人：——

  公开号：US9776961B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• WO2023/134677
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CRYSTAL OF PYRROLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160096803A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides a production intermediate of an atropisomer of a pyrrole derivative having excellent mineralocorticoid receptor antagonistic activity, a method for producing the same, and a crystal thereof. A method for producing an atropisomer of a pyrrole derivative including a step of resolving a compound represented by the following general formula (I) [wherein R 1 represents a methyl group or a trifluoromethyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkoxy group, and n represents an integer selected from 1 to 3] into its atropisomers, characterized by using an optically active amine having a cinchonine skeletal formula, and a crystal of (S)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide.

  本发明提供了一种具有优异的矿物皮质激素受体拮抗活性的吡咯衍生物的异构体的生产中间体，以及生产该中间体的方法和其晶体。一种生产吡咯衍生物的异构体的方法，包括将由下述一般式(I)表示的化合物（其中R1代表甲基基团或三氟甲基基团，R2代表氢原子或C1-C3烷氧基团，n代表从1到3中选择的整数）分解成其异构体的步骤，其特征在于使用具有奎宁骨架式的光学活性胺，并且晶体为(S)-1-(2-羟乙基)-4-甲基-N-[4-(甲磺基)苯基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-羧酰胺。