7-chloro-4-[(2E)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-[(2E)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]quinoline
• 英文别名: 7-chloro-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: UPRMZZHVZXIXIG-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-chloro-4-[(2E)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计为髓过氧化物酶抑制剂的 7-氯喹啉的计算机合成和体外评价

  摘要：

  鉴于髓过氧化物酶 (MPO) 在炎症中的核心作用，MPO 抑制被认为是治疗炎症相关疾病的一种有前途的药理学策略。本研究描述了一系列被设计为新型 MPO 抑制剂的 7-氯喹啉的合成、评估和评估。在合成的类似物、化合物中，并成为最有效的酶抑制剂。这些化合物的药代动力学和毒理学评估指出了它们的药物相似性和有利的药代动力学特征，但引起了对其潜在毒性的一些担忧。此外，分析阐明了它们的结合谱，发现其与先前描述的几种抑制剂的先前结果一致，表明化合物抑制 MPO 的能力主要来自与催化三联体残基的相互作用。此外，分子动力学表明，化合物，最有效的 MPO 抑制剂，在模拟过程中始终保持活性位点内的密切相互作用，从而重申了复合物的稳定性。这项研究确定了一种新型化学类别的 7-氯喹啉 MPO 抑制剂，突出了衍生物的潜力，并作为未来和研究其安全性和抗炎活性的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138528

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• [EN] QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIMALARIAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104695A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Novel quinolyl and acridinylhydrazone compounds of formula (I), which present remarkable biological activity especially against the choloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, useful for the treatment and prevention of malaria infection are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des quinolinyl- et des acridinyl-hydrazones de formule (I) dont l'activité biologique est remarquable, en particulier contre les souches de Plasmodium falciparum résistantes à la chloroquine, et qui peuvent être employées dans le traitement prophylactique et thérapeutique d'une infection de malaria.