fluoromethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: fluoromethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfide
• 英文别名: 5-(fluoromethylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 化学式: C₈H₇FN₄S
• 分子量: 210.235
• InChiKey: WYGMBVUUBMMDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoromethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfide 在 sodium periodate 、 ruthenium trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到fluoromethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F): a versatile fluoromethylidene synthon and its use in the synthesis of monofluorinated alkenes via Julia–Kocienski olefination

  摘要：

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F) has been developed as a new and efficient fluoromethylidene synthon for the synthesis of both terminal and internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reaction. The base-mediated reaction between TBTSO2CH2F and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) provided terminal monofluoroalkenes in good yields with moderate E/Z selectivity. The dominance of E- or Z-fluoroalkenes could be controlled by selection of proper reaction solvent and temperature. TBTSO2CH2F reagent was also found to be readily a-alkylated, acylated, and phenylsulfonylated to give corresponding alpha-functionalized fluorosulfones, which could be used in the synthesis of alkyl-, acyl-, and phenylsulfonyl-substituted internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.113
• 作为产物：
  描述：

  氯氟甲烷 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到fluoromethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  O-，S-和N-亲核试剂与氯氟甲烷的亲电单氟甲基化

  摘要：

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.043