1-(1-Propynyl)-2-cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Propynyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-OL, 1-(1-propynyl)-；1-prop-1-ynylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UNYWPDWPVPHKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Propynyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 (R)-N-((S)-(2,7-di-tert-butyl-5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)(3,5- difluorophenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-((3aR,7aS,E)-6-(prop-1-yn-1-yl)-1-tosyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2H-indol-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  PC-Phos 启用催化钯-杂烯丙基不对称环加成

  摘要：

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09799
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-溴基-1-丙烯 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-(1-Propynyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  GENERATION OF 1-PROPYNYLLITHIUM FROM (Z/E)-1-BROMO-1-PROPENE: 6-PHENYLHEX-2-YN-5-EN-4-OL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0214

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00648
  作者：Zhu, Jiang、Yan, Jianghao、Wang, Fudong、Zhang, Lianjie、Li, Jiaji、Cheng, Maosheng、Yang, Lu、Liu, Yongxiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00648

  日期：——

  the formal total synthesis of guanacastepene A, demonstrating its practical utility in complex natural product synthesis. This versatile and efficient approach opens up new possibilities for the construction of diverse seven-membered ring systems, providing valuable building blocks for further exploration in drug discovery and the synthesis of intricate molecules.

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。
• An Easy and Useful Preparation of Propynyllithium from (Z/E)-1-Bromopropene
  作者：Jean Suffert、Dominique Toussaint

  DOI：10.1021/jo00116a051

  日期：1995.6
• GENERATION OF 1-PROPYNYLLITHIUM FROM (Z/E)-1-BROMO-1-PROPENE: 6-PHENYLHEX-2-YN-5-EN-4-OL
  作者：Toussaint, Dominique、Suffert, Jean

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0214

  日期：——
• PC-Phos Enabled Catalytic Palladium-heteroallyl Asymmetric Cycloaddition
  作者：Wenge Zhang、Pei-Chao Zhang、Yin-Lin Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09799

  日期：2022.10.26

  (Pd-OTMM or Pd-NTMM) with cyclic or acyclic 1,3-dienes via a pathway terminated with C–N or C–O bond formation, delivering the highly substituted or fused pyrrolidine and tetrahydrofuran rings in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Engineering the PC-Phos, one of the chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligands, by introducing the di-tert-butyl or/and 3,5-difluorophenyl

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。