(Ss,S)-2-(benzylsulfinyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ss,S)-2-(benzylsulfinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(S)-Benzylsulfinyl]benzoic Acid；2-[(S)-benzylsulfinyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: IHSDWNKZUMUWEX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss,S)-2-(benzylsulfinyl)benzoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methyl-1-phenyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 在 2-(4-methoxybenzylthio)-N-methylbenzamide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Ss,S)-2-(benzylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• (S)-Proline-derived new chiral ligands with phosphino, organosulfur or organoselenenyl functionality as an enantiocontrollable coordinating element
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00105-6

  日期：1999.3

  The synthesis of (S)-proline-derived chiral ligands bearing phosphino, organosulfur or selenenyl groups and their use as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations has been accomplished. In particular, the (S)-proline-derived phosphine ligands bearing alkylsulfenyl groups provided high enantioselectivity, and the degree of asymmetric induction was dependent upon the steric

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。
• Enantioselective Oxidation of Thioethers to Sulfoxides by Means of a Structural Template with Chiral‐at‐Metal Ruthenium Complexes
  作者：Zheng‐Zheng Li、Su‐Yang Yao、Bao‐Hui Ye

  DOI：10.1002/cplu.201402243

  日期：2015.1

  absolute configurations at the metal centers and sulfur atoms were determined by means of X‐ray crystallography. The results indicate that the configurations of the metal centers are retained and have the function of controlling sulfoxide chirality during the oxidation process. The Δ metal‐centered configuration enantioselectively generates an R‐configuration sulfoxide, and the Λ configuration enantioselectively

  的治疗顺- [吡啶钌2氯2 ] ⋅ 2小时2 O或Δ/Λ-的[Ru（联吡啶）2（PY）2 ] 2+（联吡啶= 2,2'-联吡啶，PY =吡啶）与前手性硫醚配体2- alkylthiobenzoic酸（HOS  R）产生相应的硫醚络合物外消旋- [吡啶钌2（OS  R）]（PF 6）（R =我（外消旋- 1），我PR（rac - 2），2-苄硫基苯甲酸酯（Bn）（rac - 3））和Δ/Λ-[Ru（bpy）2（OSR）]（PF 6）（R = Me（Δ‐ 1 / Λ‐ 1），i Pr（Δ‐ 2 / Λ‐ 2），Bn（Δ‐ 3 / Λ‐ 3））在手性金属中心的构型。在由硫醚复合物的原位氧化间氯过氧苯甲酸，得到相应的亚砜络合物外消旋- [吡啶钌2（OSO  R）]（PF 6）（OSO  R为2- alkylsulfinylbenzonate，R =我（外消旋- 1 a），i Pr（rac