1-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5'-Methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-4,6-diphenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: UYQNIZWUDVMJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)ethanone 、 苯甲醛 、 肉桂醛 在 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)-6-(l1-oxidaneyl)-3,4-diphenylhexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  好氧氧化N-杂环卡宾催化甲缩醛[3+3]环化合成四取代苯衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种可获得的好氧 N-杂环卡宾 (NHC) 催化方法，该方法可在单个反应中有效地产生四取代苯环。该方法在需要两个氧化步骤的反应中使用大气中的氧气 (O 2 ) 作为末端氧化剂。有氧氧化是通过选择协调氧化还原级联的电子转移介质实现的，将高能有氧氧化反应途径转变为有利的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03879
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-苯基丙-2-烯醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed δ-Carbon LUMO Activation of Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed domino reaction triggered by a delta-LUMO activation of alpha,beta-gamma,delta-diunsaturated enal has been developed for the formal [4 + 2] construction of multisubstituted arenes and 3-ylidenephthalide. These two products, formed in a highly chemo- and regioselective manner, were obtained via different catalytic pathways due to a simple change of the substrate. The activation of the remote delta-carbon of unsaturated aldehydes expands the synthetic potentials of NHC organocatalysis.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02219

文献信息

• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• [EN] METHOD OF FORMING A MULTI-SUBSTITUTED BENZENE COMPOUND<br/>[FR] MÉTHODE DE FORMATION D'UN COMPOSÉ BENZÈNE MULTI-SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016013976A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to a method of forming a multi-substituted benzene compound. In particular, the method involves benzene construction via organocatalytic formal [3+3] cycloaddition reaction.

  该发明涉及一种形成多取代苯化合物的方法。具体来说，该方法涉及通过有机催化的正式[3+3]环加成反应构建苯。
• Redox Active N-Heterocyclic Carbenes in Oxidative NHC Catalysis
  作者：Sara Bacaicoa、Simon Stenkvist、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00731

  日期：2024.4.19

  An N-heterocyclic carbene (NHC) covalently linked to a quinone introduces a novel avenue for internal oxidations within oxidative NHC catalysis. The deployment of this hybrid NHC class promotes intramolecular electronic flow in the oxidation of the Breslow intermediate to acyl azolium. The use of the redox active NHC as a catalyst is facilitated by employing aerobic regeneration, yielding carboxylic

  与醌共价连接的 N-杂环卡宾 (NHC) 为氧化 NHC 催化中的内氧化引入了新途径。这种混合 NHC 类的部署促进了 Breslow 中间体氧化为酰基唑鎓过程中的分子内电子流。通过有氧再生，可以促进氧化还原活性 NHC 作为催化剂的使用，产生效率≤99% 的羧酸酯，同时产生水作为唯一的副产物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed δ-Carbon LUMO Activation of Unsaturated Aldehydes
  作者：Tingshun Zhu、Chengli Mou、Baosheng Li、Marie Smetankova、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.5b02219

  日期：2015.5.6

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed domino reaction triggered by a delta-LUMO activation of alpha,beta-gamma,delta-diunsaturated enal has been developed for the formal [4 + 2] construction of multisubstituted arenes and 3-ylidenephthalide. These two products, formed in a highly chemo- and regioselective manner, were obtained via different catalytic pathways due to a simple change of the substrate. The activation of the remote delta-carbon of unsaturated aldehydes expands the synthetic potentials of NHC organocatalysis.
• Aerobic Oxidative N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cyclization for the Synthesis of Tetrasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Sara Bacaicoa、Ellymay Goossens、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03879

  日期：2022.12.16

  Herein, we present an accessible aerobic N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed method that efficiently produces tetrasubstituted benzene rings in a single reaction. The method employs atmospheric oxygen (O2) as the terminal oxidant in a reaction that requires two oxidative steps. The aerobic oxidation is achieved by a selection of electron transfer mediators orchestrating a redox cascade, turning

  在此，我们提出了一种可获得的好氧 N-杂环卡宾 (NHC) 催化方法，该方法可在单个反应中有效地产生四取代苯环。该方法在需要两个氧化步骤的反应中使用大气中的氧气 (O 2 ) 作为末端氧化剂。有氧氧化是通过选择协调氧化还原级联的电子转移介质实现的，将高能有氧氧化反应途径转变为有利的过程。