tributyl(1-ethoxyprop-1-enyl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tributyl(1-ethoxyprop-1-enyl)stannane
• 英文别名: Tributyl(1-ethoxyprop-1-enyl)tin；(1-ethoxypropenyl)tributyltin
• 化学式: C₁₇H₃₆OSn
• 分子量: 375.182
• InChiKey: UNXWKWZBZCYWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 tributyl(1-ethoxyprop-1-enyl)stannane 在 Pd((-)-sparteine)2Cl₂ 、 异丙醇 manganese(IV) oxide 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 60.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2-(p-tolyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的苯乙烯和有机锡烷的还原偶联

  摘要：

  我们报告了在有氧条件下使用串联醇氧化将烯烃与有机锡烷进行高度区域选择性的 PdII 催化还原偶联。芳基锡烷和乙烯基锡烷都是与各种苯乙烯衍生物的有效偶联伙伴。机理实验支持串联醇氧化/烯烃功能化过程。用烯烃捕获来自醇氧化的氢化钯的能力为交叉偶联反应提供了一种根本不同的方法。

  DOI：

  10.1021/ja076746f
• 作为产物：
  描述：

  (α-ethoxyallyl)tributyltin 生成 tributyl(1-ethoxyprop-1-enyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  QUINTARD, J. -P.;ELISSONDO, B.;PRZEYRE, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 15591560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  申请人：Sigman Matthew S.

  公开号：US20090069580A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A reductive cross coupling reaction process for functionalization of a nucleophilic alkene can be achieved. The nucleophilic alkene and a nucleophilic cross coupling partner compound can be reacted in the presence of an oxidizable alcohol and a suitable catalyst to form a reductive coupling product. Various additives can also be useful to refine the process such as by mitigating certain undesirable intermediates, facilitating specific site selectivity for various substitutions or reaction sites, etc. Chiral additives can be optionally used which act to provide asymmetric catalysis, e.g. allow for regioselective and stereoselective production of reductive coupling products. A reductive cross coupling pathway can include oxidizing the oxidizable alcohol to form a catalyst hydride. The nucleophilic alkene can be inserted into the catalyst hydride to form a catalyst-alkyl intermediate. Further, the catalyst-alkyl intermediate can be transmetallized with the nucleophilic cross coupling partner compound to form a transmetallated intermediate. The catalyst can be reductively eliminated to form the reductive coupling product and a reduced catalyst. Finally, the reduced catalyst can be oxidized under aerobic conditions, for example with oxygen, to form the oxidized catalyst and subsequent repetition through the cyclic pathway.

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。
• Synthesis of Tetracyclic Indoles via Intramolecular α-Arylation of Ketones
  作者：Malik Hellal、Shambhavi Singh、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo300052z

  日期：2012.4.20

  An intramolecular palladium(0)-mediated α-arylation of ketones applied to the synthesis of various substituted tetracyclic indoles is reported. Most significantly, the efficiency of the transformation was enhanced by the use of monoligated Pd(0) complexes. This methodology was extended to double α-arylation of ketones using one-pot reactions with either simultaneous addition or sequential addition

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。
• Studies on Pyrazines; 38: Acylation of Bromopyrazines and 2-Bromopyridine via Copper-Cocatalytic Stille Reaction
  作者：Nobuhiro Sato、Nobuhiko Narita

  DOI：10.1055/s-2001-16082

  日期：——

  Synthesis of acetylpyrazines 3 and propionylpyrazines 5 was achieved by copper-cocatalytic Stille reaction of bromopyrazines 1 with tributyl(1-ethoxyalkenyl)tin and then acidic hydrolysis. The optimal reaction conditions involve the combination of 15 mol% CuI with 5 mol% of PdCl2(Ph3P)2. Similarly, 2-acylpyridines and propionylbenzenes were prepared from the corresponding aryl bromides.

  溴吡嗪1与三丁基(1-乙氧基烯基)锡通过铜共催化Stille反应，然后酸水解合成乙酰吡嗪3和丙酰吡嗪5。最佳反应条件为 15 mol% CuI 与 5 mol% PdCl2(Ph3P)2 的组合。类似地，由相应的芳基溴制备2-酰基吡啶和丙酰苯。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Styrenes and Organostannanes under Aerobic Conditions
  作者：Keith M. Gligorich、Sarah A. Cummings、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja076746f

  日期：2007.11.1

  We report a highly regioselective PdII-catalyzed reductive coupling of an alkene with an organostannane using a tandem alcohol oxidation under aerobic conditions. Both aryl- and vinylstannanes are competent coupling partners with a variety of styrene derivatives. Mechanistic experiments support a tandem alcohol oxidation/alkene functionalization process. The ability to trap a palladium hydride derived

  我们报告了在有氧条件下使用串联醇氧化将烯烃与有机锡烷进行高度区域选择性的 PdII 催化还原偶联。芳基锡烷和乙烯基锡烷都是与各种苯乙烯衍生物的有效偶联伙伴。机理实验支持串联醇氧化/烯烃功能化过程。用烯烃捕获来自醇氧化的氢化钯的能力为交叉偶联反应提供了一种根本不同的方法。
• QUINTARD, J. -P.;ELISSONDO, B.;PRZEYRE, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 15591560
  作者：QUINTARD, J. -P.、ELISSONDO, B.、PRZEYRE, M.

  DOI：——

  日期：——