1-bromo-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-bromo-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (1Z)-1-bromo-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: PSGMDGGLDOBOTI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化的Heck环化：一个轻便一些倍半萜的前体的合成途径

  摘要：

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.052
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (Z)-β-bromocinnamaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-bromo-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化的Heck环化：一个轻便一些倍半萜的前体的合成途径

  摘要：

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.052

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。