(E)-(3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: XJLHRAYWKLIMBQ-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-nitro-3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导内部烯烃的硝化

  摘要：

  在氧气气氛中，亚硝酸叔丁酯（TBN）与不对称的内部苄基烯烃反应，生成硝基硝化反应产物，而α，β-不饱和羧酸则生成硝基链烯。在两种情况下，即使其他自由基共存于介质中，NO 2基团也仅攻击β碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000149
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 二苯甲醇 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以56%的产率得到(E)-(3-(p-tolyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过苄基羧酸酯的C–O键裂解合成苄基钯配合物：新型钯催化的烯烃苄基化反应的发展

  摘要：

  发现苯甲酸酯羧酸盐与带有叔膦的Pd（0）配合物反应生成苄基氧键断裂的苄基钯（II）羧酸盐配合物。具有三氟乙酰基配体的苄基钯络合物与烯烃如丙烯酸乙酯反应，得到烯烃苄基化产物。基于这些研究，在不使用有机卤化物作为起始原料的情况下，开发了新型的钯催化的烯烃苄基化反应。与传统的使用有机卤化物的Mizoroki-Heck工艺一样，该方法不需要碱。建议催化循环由以下基本过程组成：（a）将具有C–O键断裂的苄基羧酸酯氧化加成到Pd（0）络合物上，得到苄基钯羧酸酯，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.051

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Copper(I) Catalyzed Differential Peroxidation of Terminal and Internal Alkenes Using TBHP
  作者：Bilal Ahmad Mir、Suresh Rajamanickam、Pakiza Begum、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201901689

  日期：2020.1.16

  A TBHP mediated carbonylation–peroxidation of styrene, α‐peroxidation of α‐substituted unsymmetrical internal alkenes and concurrent peroxidation–carbonylation–cycloalkylation/cycloetherifiction of internal cyclic alkene (indene) have been developed.

  已经开发出TBHP介导的苯乙烯的羰基化-过氧化，α-取代的不对称内部烯烃的α-过氧化以及内部环状烯烃（茚）的同时过氧化-羰基化-环烷基化/环醚化。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• Ionic Liquid‐Catalyzed C−C Bond Formation for the Synthesis of Polysubstituted Olefins
  作者：Haotian Lv、Feng Han、Ning Wang、Nan Lu、Zenghong Song、Jian Zhang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202201222

  日期：2022.12.6

  Acidic ionic liquid was used as a metal-free and recyclable catalyst for the synthesis of polysubstituted olefins by activating of ethers in dimethyl carbonate as a green solvent. Density functional theory (DFT) calculations showed a hydrogen bonding effect during the reaction.

  酸性离子液体被用作无金属和可回收催化剂，通过在碳酸二甲酯作为绿色溶剂中活化醚来合成多取代烯烃。密度泛函理论 (DFT) 计算表明在反应过程中存在氢键效应。