(1R,7aS)-5,5-dimethyl-1-((S)-3-methylbutan-2-yl)dihydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazol-3(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,7aS)-5,5-dimethyl-1-((S)-3-methylbutan-2-yl)dihydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazol-3(5H)-one
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LOCFHXMNOHQEAQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-5,5-dimethyl-1-((S)-3-methylbutan-2-yl)dihydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazol-3(5H)-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到methyl (4R,5R)-5-[(S)-3-methylbutan-2-yl]-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (1R,7aS)-5,5-dimethyl-1-((S)-3-methylbutan-2-yl)dihydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257