2-phenylchroman-4-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenylchroman-4-one oxime
• 英文别名: 2,3-Dihydro-4-(hydroxyimino)-2-phenyl-4H-1-benzopyran；N-(2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZBLUTZFHSCCKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylchroman-4-one oxime 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (±)‐N‐[4‐oxo‐2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐chromen‐3‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenylchroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-2-苯基色满-4-one-O-((1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)肟衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  摘要 从黄烷酮肟（6a-c）通过多步合成策略合成了一系列新的黄烷酮-三唑杂化物（7a-m），涉及Cu（I）催化叠氮化物，炔烃1,3-偶极环加成通过点击反应。测试了所有合成的化合物对 HCT-15、HeLa、NCI-H522 和 HEK-293（正常细胞系）细胞系的细胞毒性。化合物 6a、7a、7b、7d、7e、7j 和 7m 显示出显着的细胞毒性，其中化合物 7b 显示出对 NCI-H522 细胞系的潜在细胞毒性，化合物 6a 和 7a 在其毒性特征中对 HEK-293 具有攻击性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1759645

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Organocatalytic Approach for Assembling Flavanones via a Cascade 1,4-Conjugate Addition/<i>oxa</i>-Michael Addition between Propargylamines with Water
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Qiang Tang、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01357

  日期：2020.6.5

  DBU-catalyzed one-pot cascade reaction of propargylamines and water for the synthesis of flavanones has been developed. This process proceeds via a sequence of 1,4-conjugate addition of water to alkynyl o-quinone methide (o-AQM), followed by the alkyne–allene isomerization and subsequent intramolecular oxa-Michael addition. This strategy provides a convenient method for accessing a broad range of flavanones

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。
• Diphenyliodonium Ion/Et₃N Promoted Csp2-H Radical Phosphorylation of Enamides
  作者：Suman Pal、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01963

  日期：2019.7.19

  This work reports a simple and efficient method for the direct phosphorylation of enamide under metal-free conditions. The P-centered radicals, derived from secondary phosphine oxides, are generated under mild reaction conditions in the presence of diphenyliodonium salt and Et3N and are introduced onto a range of enamides in good isolated yields. The method features broad substrate scope, good functional

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。
• Antiinflammatory and/or analgesic 3,4-dihydro-(or
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04371541A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  3,4-Dihydro(or 1,4-dihydro)-4-aryl-2-[(substituted)thio]-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones, such as 3,4-dihydro(or 1,4-dihydro)-4-phenyl-2-[(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfonyl]-[1]benzopyran o[3,4-d]imidazole, are useful in the treatment of inflammation and/or pain.

  3,4-二氢（或1,4-二氢）-4-芳基-2-[(取代)硫]-[1]苯并吡咯[3,4-d]咪唑及其相应的亚砜和磺酰化物，例如3,4-二氢（或1,4-二氢）-4-苯基-2-[(1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基]-[1]苯并吡咯[3,4-d]咪唑，可用于治疗炎症和/或疼痛。
• Antioxidant activity and spectroscopic data of isoxanthohomol oxime and related compounds
  作者：Bartłomiej Potaniec、Małgorzata Grabarczyk、Monika Stompor、Antoni Szumny、Paweł Zieliński、Anna Katarzyna Żołnierczyk、Mirosław Anioł

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.018

  日期：2014.1

  Oximes of isoxanthohumol (IXN), naringenin (N) and flavanone (FL) were synthesized with yields of 88-95% and their antioxidant activity was evaluated using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH) method. Although naringenin oxime (NOX) and flavanone oxime (FLUX) did not have any significant antioxidant effect (EC50 = 2.21 mM and 78.7 mM, respectively), isoxanthohumol oxime (IXNOX) showed a strong antioxidant activity (EC50 = 0.0411 mM), comparable to the activity of ascorbic acid (EC50 = 0.0181 mM). The structure of new compound IXNOX was established using H-1 NMR, C-13 NMR, IR and UV-VIS spectroscopy, by comparison to IXN, NOX and FLUX. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.