(+)-3-O-debenzoylzeylenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3-O-debenzoylzeylenone
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-1,5,6-trihydroxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: ISGGRGRMTBVSEN-SUHUHFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-O-debenzoylzeylenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的(+)-Zeylenone的简明全合成及其衍生物的构效关系

  摘要：

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105333
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 碘 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-3-O-debenzoylzeylenone
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035

文献信息

• 山椒子烯酮衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN112479851B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供一种山椒子烯酮衍生物、其制备方法和应用。山椒子烯酮衍生物包括山椒子烯酮(‑)‑zeylenone构型的第一衍生物和山椒子烯酮为(+)‑zeylenone构型的第二衍生物；所述第一衍生物具有式(II)、式(III)或式(IV)结构；所述第二衍生物具有式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)或式(X)结构。本发明上述特定结构的山椒子烯酮衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对恶性黑色素瘤、人的肝癌、人的神经母细胞瘤和犬的乳腺肿瘤的IC50值影响都很大，能使IC50值为很小的值。能够用于制备抗恶性黑色素瘤的药物、抗人的肝癌的药物、抗人的神经母细胞瘤的药物和抗犬的乳腺肿瘤的药物。
• Polyoxygenated Cyclohexenes from the Chinese Tree,<i>Uvaria Purpurea</i>
  作者：Yoshifusa TAKEUCHI、Qing-Wen SHI、Takeyoshi SUGIYAMA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.66.537

  日期：2002.1

  Four new polyoxygenated cyclohexenes, 2-O-acetyl-6-O-methylzeylenol (2), 2-O-benzoyl-3-O-debenzoylzeylenone (5), 3-O-debenzoylzeylenone (6) and 3-O-debenzoylgrandiflorone (8), were isolated from the leaves of Uvaria purpurea. 2-O-acetyl-6-O-benzoylzeylenol (3) was also isolated for the first time as a natural product. Compounds 5-7 each showed inhibitory activity against the root growth of Lactuca

  四种新的多氧化环己烯，2-O-乙酰基-6-O-甲基氮杂烯醇（2），2-O-苯甲酰基-3-O-去苯甲酰基zeylenone（5），3-O-去苯甲酰基zeylenone（6）和3-O-去苯甲酰基格兰尼多8），是从紫草叶中分离得到的。还首次分离出天然产物2-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基zeylenol（3）。化合物5-7各自显示出对紫苜蓿根生长的抑制活性。通过光谱和化学方法确定它们的结构。
• Photooxygenation of a Microbial Arene Oxidation Product and Regioselective Kornblum-DeLaMare Rearrangement: Total Synthesis of Zeylenols and Zeylenones
  作者：Matthew J. Palframan、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/chem.201104035

  日期：2012.4.10

  congeners (−)‐7 and 16, and of 3‐O‐debenzoylzeylenone 28. To this end, a new variant of the Kornblum–DeLaMare rearrangement, which utilises neighbouring‐group participation to impart regioselectivity, has been developed. The approach employs photooxygenation of building blocks derived from a microbial arene oxidation product.

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。
• Concise total synthesis of (+)-Zeylenone with antitumor activity and the structure–activity relationship of its derivatives
  作者：Zhonghao Sun、Shuxian Yang、Chengfang Xu、Fan Yi、Li Cao、Yu Tian、Jiahao Lin、Xudong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105333

  日期：2021.11

  products--polyoxygenated cyclohexenes exhibited potent anti-tumor activity, such as zeylenone, which is a natural product isolated from Uvaria grandiflora Roxb. This article will attempt to establish a gram-scale synthesis method of (+)-zeylenone and explain the structure–activity relationship of this kind of compound. Total synthesis of (+)-zeylenone was completed in 13 steps with quinic acid as the

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。