N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XYPRLKRYEMSGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化级联反应的高度功能化的螺四环吲哚和羟吲哚。

  摘要：

  螺环：通过α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间的有机催化级联反应，已经实现了对高度取代的螺四环吲哚烯和羟吲哚的便捷对映选择性合成。对于脂族α，β-不饱和醛，需要采取后续步骤将粗级联混合物转化为具有E-亚乙烯基侧链的可表征产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202240
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 反应 12.5h， 以65%的产率得到N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化级联反应的高度功能化的螺四环吲哚和羟吲哚。

  摘要：

  螺环：通过α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间的有机催化级联反应，已经实现了对高度取代的螺四环吲哚烯和羟吲哚的便捷对映选择性合成。对于脂族α，β-不饱和醛，需要采取后续步骤将粗级联混合物转化为具有E-亚乙烯基侧链的可表征产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202240

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Cascade Reactions to Highly Functionalized Spirotetracyclic Indolenines and Oxindoles
  作者：Xiaoyu Wu、Qin Liu、Huihui Fang、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201202240

  日期：2012.9.24

  Spirocycles: An expedient enantioselective synthesis of highly substituted spirotetracyclic indolenines and oxindoles has been realized by an organocatalyzed cascade reaction between α,β‐unsaturated aldehydes and active methylene compounds. In the case of aliphatic α,β‐unsaturated aldehydes, subsequent steps were required to transform the crude cascade mixture into characterizable products with E‐ethylidenyl

  螺环：通过α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间的有机催化级联反应，已经实现了对高度取代的螺四环吲哚烯和羟吲哚的便捷对映选择性合成。对于脂族α，β-不饱和醛，需要采取后续步骤将粗级联混合物转化为具有E-亚乙烯基侧链的可表征产物（参见方案）。