dimethyl isopropenylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl isopropenylsuccinate
• 英文别名: 2-isopropenylbutanedioic acid 1,4-dimethyl ester；Dimethyl 2-prop-1-en-2-ylbutanedioate；dimethyl 2-prop-1-en-2-ylbutanedioate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: YDRICMDDNMLMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醚 、 马来酸二甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到dimethyl isopropenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  使用t BuOO t Bu将环醚/缩醛光化学加成到烯烃中：掩蔽的酮/醛和二醇的合成

  摘要：

  开发了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）在环状醚/缩醛与烯烃之间快速形成光化学C-C键的方法。此方法可轻松获得2-取代的环醚和2-或4-取代的环缩醛。酰基/甲酰基或二醇可分别通过2-或4-取代的环状缩醛的水解获得。反应在室温下进行，得到预期的产物，收率良好至极好。在室温下0.5小时内完成高效反应，收率> 95％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131557

文献信息

• Cyclopropanation of Dimethyl Fumarate and Maleate with<i>gem</i>-Dihalides Catalyzed by Co(0)- or Ni(0)-Complex and Zinc
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshimasa Nishiguchi、Hideki Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1592

  日期：1983.6

  The reaction of bis(acetonitrile)bis(diethyl fumarate)cobalt(0) with dibromomethane gave diethyl trans-1,2-cyclopropanedicarboxylate in a 67% yield based on the cobalt complex. Dimethyl cis-1,2-cyclopropanedicarboxylate was obtained in a 52% yield from the reaction of dimethyl maleate with dibromomethane in the presence of acetonitrilebis(dimethyl maleate)nickel(0) accompanied by the formation of the

  双(乙腈)双(富马酸二乙酯)钴(0)与二溴甲烷的反应得到反式-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯，产率为67%，基于钴配合物。在乙腈双（马来酸二甲酯）镍 (0) 存在下，马来酸二甲酯与二溴甲烷反应，同时以 14% 的产率形成反式异构体，以 52% 的产率获得顺式-1,2-环丙烷二甲酸二甲酯. 添加锌以基于钴或镍的超过 100% 的产率得到环丙烷。3-甲基-和3,3-二甲基-1,2-环丙烷二甲酸酯是通过富马酸或马来酸二甲酯与1,1-二溴乙烷和2,2-二溴丙烷反应制备的。钴催化剂体系的产率随着墒二溴化物取代基的增加而降低，而在镍催化剂体系中的变化并不明显。少量异丙烯基琥珀酸二甲酯作为 2,2-二溴丙烷反应的副产物形成。简要讨论了一种机制，它...