(Z)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid ((Z)-4-phenyl-but-1-enyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid ((Z)-4-phenyl-but-1-enyl)-amide
• 英文别名: (Z,4E)-4-methoxyimino-N-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]but-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: NBPXKLMMPFHMCW-NQRQRCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxyimino)-(2Z)-butenoic acid 在 ammonium hydroxide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid ((Z)-4-phenyl-but-1-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350