(2S,3R)-1-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 302325-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+)-(2S,3R)-1-acetyl-3-(4-hydroxy)phenylproline
• CAS: 302325-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZPZURMQLZOLUSA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (8R,13R)-13-amino-6,14-dioxo-10,11-dithia-7,15-diazaspiro[4.12]heptadecane-8-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,13R)-13-[[[1-acetyl-3-(R)-(4-hydroxyphenyl)-2-(S)-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]-6,14-dioxo-10,11-dithia-7,15-diazaspiro[4. 12]heptadecane-8-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidincarbonylamino cyclic disulfide anti-inflammatory agents

  摘要：

  描述了具有抗炎作用的化合物的公式：提供了环式二硫化合物，其抑制细胞与内皮的结合。这些化合物对治疗与细胞粘附分子结合到整合素表达细胞相关的炎症性疾病（如哮喘）是有用的，这些疾病的症状和/或损伤与细胞粘附分子结合有关。

  公开号：

  US06265572B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S,3R)-1-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的α4β1肽拮抗剂可作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文

  DOI：

  10.1021/jm970175s

文献信息

• Pyrrolidincarbonylamino cyclic disulfide anti-inflammatory agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06265572B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  Compounds of the formula: are described which have activity as anti-inflammatory agents. Cyclic disulfide compounds are provided which inhibit of binding of cells to endothelium. Such compounds are useful for treating inflammatory diseases, such as asthma, whose symptoms and/or damage are related to the binding of cell adhesion molecules to integrin expressing cells.

  描述了具有抗炎作用的化合物的公式：提供了环式二硫化合物，其抑制细胞与内皮的结合。这些化合物对治疗与细胞粘附分子结合到整合素表达细胞相关的炎症性疾病（如哮喘）是有用的，这些疾病的症状和/或损伤与细胞粘附分子结合有关。
• Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists
  作者：Nader Fotouhi、Pramod Joshi、Jefferson W. Tilley、Karen Rowan、Virginia Schwinge、Barry Wolitzky

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00175-x

  日期：2000.6

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRROLIDINCARBOLYLAMINO CYCLIC DISULFIDES AS VCAM-VLA4 ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1171452B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US6265572B1
  申请人：——

  公开号：US6265572B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• [EN] PYRROLIDINCARBONYLAMINO CYCLIC DISULFIDES<br/>[FR] DISULFURES CYCLIQUES DE PYRROLIDINCARBONYLAMINO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000063234A2

  公开（公告）日：2000-10-26

  Compounds of formula (I) are described which have activity as anti-inflammatory agents. Cyclic disulfide compounds are provided which inhibit of binding of cells to endothelium. Such compounds are useful for treating inflammatory diseases, such as asthma, whose symptoms and/or damage are related to the binding of cell adhesion molecules to integrin expressing cells.