2-oxo-2-(phenyl-d5)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(phenyl-d5)acetic acid
• 英文别名: Phenylglyoxylic Acid-d5；2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 155.094
• InChiKey: FAQJJMHZNSSFSM-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(phenyl-d5)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-N-((R)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(((R)-2-methylpentyl)oxy)phenyl)propyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88

  摘要：

  烷氧基取代的 N-苄基-2-苯基乙酰胺化合物及其衍生物是 G 蛋白偶联受体 (GPR) 88 调节剂，可用于治疗由 GPR88 介导的疾病。适应症包括抽动秽语综合征、亨廷顿氏病（HD）、成瘾症、帕金森病（PD）、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、舞蹈症、语言发育迟缓、学习障碍、抑郁症、以舞蹈症和/或肌张力障碍为特征的过度运动障碍、精神病、精神分裂症的认知障碍、情感障碍、双相情感障碍、阿尔茨海默病和基底神经节障碍。

  公开号：

  WO2023250060A1
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-oxo-2-(phenyl-d5)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化苯并[ b ]噻吩氧化苯乙醛酸

  摘要：

  公开了一种Ir（III）催化的苯乙醛酸与苯并[ b ]噻吩的氧化环化反应，用于一步法构建苯并噻吩并[3,2- c ] [2]苯并吡喃酮。该反应涉及三个C–H裂解和C–C / C–O键的形成。该方案具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性，温和的反应条件和按比例放大的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01033

文献信息

• Bioinspired Radical Stetter Reaction: Radical Umpolung Enabled by Ion‐Pair Photocatalysis
  作者：Tobias Morack、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201809601

  日期：2019.1.21

  electron transfer (SET) and rapid decarboxylation prior to radical–radical recombination. Importantly, decarbonylation is mitigated by this strategy. The initial computational validation on which the process is predicated matches closely with experiment. Synergising organo‐ and photocatalysis activation principles finally expands the mechanistic and synthetic scope of the classic Stetter reaction to include

  公开了一种由生物启发的α-酮酸和醛类的分子间自由基斯特特反应，这取决于正式的“自由基活性剂”概念。通过仲胺活化，静电识别可确保充当潜伏酰基基团的α-酮羧酸最接近就地生成的亚胺盐。这种光敏接触离子对是一个电子给体-受体（EDA）络合物，在自由基-自由基复合之前先经过简单的单电子转移（SET）和快速脱羧。重要的是，该策略可减轻脱羰作用。预测过程的初始计算验证与实验非常吻合。
• Hybrid Biosynthesis of Roseobacticides from Algal and Bacterial Precursor Molecules
  作者：Mohammad R. Seyedsayamdost、Rurun Wang、Roberto Kolter、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja508782y

  日期：2014.10.29

  acid causes the bacteria to synthesize roseobacticides, which are nM−μM toxins for the algae. We examined the biosynthesis of roseobacticides and report that all roseobacticide precursors play critical roles during the mutualist phase of the symbiosis. Roseobacticides are biosynthesized from the algal growth promoter, the major food molecule provided by the algal cells, and the algal senescence signal

  Roseobacticides 调节海洋细菌 (Phaeobacter inhibens) 和海洋微藻 (Emiliania huxleyi) 之间的共生关系。这种关系可以是互惠的，当藻类宿主为细菌提供食物并且细菌为藻类产生生长激素和抗生素时，或者当藻类衰老并释放对香豆酸时，这种关系是寄生的。释放的对香豆酸导致细菌合成玫瑰杀菌剂，这是藻类的 nM-μM 毒素。我们研究了玫瑰杀菌剂的生物合成，并报告说所有玫瑰杀菌剂前体在共生的共生阶段都发挥着关键作用。Roseobacticides 是由藻类生长促进剂、藻类细胞提供的主要食物分子和启动共生到寄生虫转换的藻类衰老信号生物合成的。因此，在共生过程中有益的分子在寄生过程中被转移到毒素的合成中。提出了一种从这些分子组装玫瑰杀菌剂的合理机制。
• Photogenerated Radical in Phenylglyoxylic Acid for in Vivo Hyperpolarized ¹³C MR with Photosensitive Metabolic Substrates
  作者：Irene Marco-Rius、Tian Cheng、Adam P. Gaunt、Saket Patel、Felix Kreis、Andrea Capozzi、Alan J. Wright、Kevin M. Brindle、Olivier Ouari、Arnaud Comment

  DOI：10.1021/jacs.8b09326

  日期：2018.10.31

  Whether for C-13 magnetic resonance studies in chemistry, biochemistry, or biomedicine, hyperpolarization methods based on dynamic nuclear polarization (DNP) have become ubiquitous. DNP requires a source of unpaired electrons, which are commonly added to the sample to be hyperpolarized in the form of stable free radicals. Once polarized, the presence of these radicals is unwanted. These radicals can be replaced by nonpersistent radicals created by the photoirradiation of pyruvic acid (PA), which are annihilated upon dissolution or thermalization in the solid state. However, since PA is readily metabolized by most cells, its presence may be undesirable for some metabolic studies. In addition, some C-13 substrates are photosensitive and therefore may degrade during the photogeneration of a PA radical, which requires ultraviolet (UV) light. We show here that the photoirradiation of phenylglyoxylic acid (PhGA) using visible light produces a nonpersistent radical that, in principle, can be used to hyperpolarize any molecule. We compare radical yields in samples containing PA and PhGA upon photoirradiation with broadband and narrowband UV-visible light sources. To demonstrate the suitability of PhGA as a radical precursor for DNP, we polarized the gluconeogenic probe C-13-dihydroxyacetone, which is UV-sensitive, using a commercial 3.35 T DNP polarizer and then injected this into a mouse and followed its metabolism in vivo.
• Ir(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenylglyoxylic Acids with Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Zhigang Wang、Mufan Yang、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01033

  日期：2018.5.18

  An Ir(III)-catalyzed oxidative annulation of phenylglyoxylic acids with benzo[b]thiophenes for the construction of benzothieno[3,2-c][2]benzopyranones in one step is disclosed. Three C–H cleavages and C–C/C–O bond formations are involved in this reaction. This protocol features a relatively broad substrate scope, good functional group tolerance, good regioselectivities, mild reaction conditions, and

  公开了一种Ir（III）催化的苯乙醛酸与苯并[ b ]噻吩的氧化环化反应，用于一步法构建苯并噻吩并[3,2- c ] [2]苯并吡喃酮。该反应涉及三个C–H裂解和C–C / C–O键的形成。该方案具有相对较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性，温和的反应条件和按比例放大的合成。
• MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO2023250060A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  Alkoxy-substituted N-benzyl-2-phenylacetamide compounds and derivatives are G-protein coupled receptor (GPR) 88 modulators for use in the treatment of a disease mediated by GPR88. Indications include Tourette's Syndrome, Huntington's Disease (HD), Addiction, Parkinson's Disease (PD), Schizophrenia, and Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), choreiform movements, speech delay, learning disabilities, depression, hyperkinetic movement disorders characterised by chorea and/or dystonia, psychosis, cognitive deficits in schizophrenia, affective disorders, bipolar disorder, Alzheimer's disease and basal ganglia disorders.

  烷氧基取代的 N-苄基-2-苯基乙酰胺化合物及其衍生物是 G 蛋白偶联受体 (GPR) 88 调节剂，可用于治疗由 GPR88 介导的疾病。适应症包括抽动秽语综合征、亨廷顿氏病（HD）、成瘾症、帕金森病（PD）、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、舞蹈症、语言发育迟缓、学习障碍、抑郁症、以舞蹈症和/或肌张力障碍为特征的过度运动障碍、精神病、精神分裂症的认知障碍、情感障碍、双相情感障碍、阿尔茨海默病和基底神经节障碍。