N-(phenyl-d₅)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-d₅)benzamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 202.197
• InChiKey: ZVSKZLHKADLHSD-OUHXUHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-d₅)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到N-(phenyl-d5)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(phenyl-d₅)benzamide
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• COMPOUND HAVING TRIPHENYLAMINE STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Yokoyama Norimasa

  公开号：US20120292609A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  There is provided an organic compound of excellent characteristics that exhibits excellent hole-injecting/transporting performance and has an electron blocking ability and a highly stable thin-film state with excellent heat resistance. The compound of the present invention is an arylamine compound having a triphenylamine structure. The arylamine compound is used as a constituent material of at least one organic layer in an organic electroluminescent device that includes a pair of electrodes, and one or more organic layers sandwiched between the pair of electrodes.

  提供了一种具有优异特性的有机化合物，具有出色的空穴注入/输运性能，并具有电子阻塞能力和高度稳定的薄膜状态，具有优异的耐热性。本发明的化合物是一种具有三苯胺结构的芳基胺化合物。该芳基胺化合物用作有机电致发光器件中至少一个有机层的组分材料，该器件包括一对电极和夹在电极对之间的一个或多个有机层。
• Silver‐Catalyzed <i>para</i>‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of <i>N</i>‐Sulfenylanilides
  作者：Itaru Nakamura、Ichiro Muranushi、Takato Asoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202301751

  日期：2023.9.21

  para-Selective rearrangement reactions of N-sulfenylanilides were efficiently promoted by silver catalysts under mild reaction conditions. This reaction proceeds by an intermolecular transfer of the sulfenyl group.

  银催化剂在温和的反应条件下有效促进了N-磺基苯胺的对位选择性重排反应。 该反应通过硫基的分子间转移进行。
• External Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling: A Photoredox Cobalt-Catalyzed Aromatic C–H Thiolation for Constructing C–S Bonds
  作者：Guoting Zhang、Chao Liu、Hong Yi、Qingyuan Meng、Changliang Bian、Hong Chen、Jing-Xin Jian、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.5b05665

  日期：2015.7.29

  An external oxidant-free oxidative coupling for aromatic C-H thiolation by visible-light photoredox cobalt-catalysis has been developed. Various substrates could afford benzothiazoles in good to excellent yields, and only H2 is generated as a side product. When catalytic TBAOH was used as the base, not only 2-aryl but also 2-alkylbenzothiazoles could be obtained through this novel dehydrogenative coupling reaction. This method could be scaled up and applied to the synthesis of biologically active molecules bearing benzothiazole structural scaffolds (potent antitumor agents). Furthermore, the unexpected oxidation byproduct amides, which are often generated in oxidative cyclization of thiobenzanilides, can be completely avoided. Mechanistic studies showed that the H2 originates from the substrates. The kinetic studies indicate that the interaction between the cobalt catalyst and proton might be involved in the rate-limiting process.
• COMPOUND WITH TRIPHENYLAMINE STRUCTURE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2530069B1

  公开（公告）日：2016-09-14