isatin-D₄

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isatin-D₄
• 英文别名: 4,5,6,7-tetradeuterio-1H-indole-2,3-dione
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 151.101
• InChiKey: JXDYKVIHCLTXOP-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin-D₄ 在 potassium permanganate 、 二氧化硫 作用下， 以 重水 为溶剂， 以21.8%的产率得到d-tryptanthrin
  参考文献：
  名称：

  Oberthuer; Hoffmann; Hamburger, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 8, p. 586 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硝酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 isatin-D₄
  参考文献：
  名称：

  The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins

  摘要：

  吲哚酮的酰胺C-N键被用作氧化定向基团，用于与炔烃进行4C-H活化和环化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc04461a

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。