methyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl)benzoate；3-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: MUPFPPLHBDFJEO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸	(E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid	91047-79-9	C12H12O4	220.225
  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯	3-methoxycarbonylbenzyl bromide	1129-28-8	C9H9BrO2	229.073

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242

文献信息

• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath

  DOI：10.1139/cjc-2012-0377

  日期：2013.5

  PdCl₂ catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl₂ gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

  PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成（Heck反应）在无配体条件下，在紫外可见光照射下进行。结果表明，紫外可见光加速了反应速率，导致相应产物的优良产率。回收的钯纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
• Heterogeneous photocatalysed Heck reaction over PdCl2/TiO2
  作者：Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani

  DOI：10.1039/c3nj40941d

  日期：——

  The heterogeneous PdCl2/TiO2 efficiently catalyzes the C–C bond formation (Heck reaction) between aryliodides and olefins under photochemical and mild reaction conditions. This process gives good to excellent conversion under optimized reaction conditions. After completion of the reaction, Pd2+ is reduced to Pd0. Further, Pd0 can be easily converted into Pd2+ by heating with ammonium chloride at 400 °C for 30 min and the regenerated catalyst could be reused up to the third recycle with good catalytic activity. The catalysts (before and after reaction, as well as regenerated) were systematically characterized using Transmission Electron Microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray diffraction, temperature programmed reduction and DRUV-visible spectroscopy techniques.

  异质PdCl2/TiO2在光化学和温和反应条件下有效催化芳基碘和烯烃之间的C-C键形成（Heck反应）。该过程在优化反应条件下提供了良好至优异的转化率。反应完成后，Pd2+被还原为Pd0。进一步地，Pd0能通过在400°C下与氯化铵加热30分钟轻松转化为Pd2+，再生催化剂可在第三次循环中重复使用并保持良好的催化活性。催化剂（反应前后以及再生后）通过透射电子显微镜、X射线光电子能谱、X射线衍射、程序升温还原和紫外-可见光谱技术进行了系统的表征。
• <i>Z</i>-Selective phosphine promoted 1,4-reduction of ynoates and propynoic amides in the presence of water
  作者：Fabian Seifert、Denis Drikermann、Johannes Steinmetzer、You Zi、Stephan Kupfer、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d1ob00909e

  日期：——

  the selectivity by preventing or reducing the rates of Z- to E-product isomerization. Close reaction monitoring enables isolation of the Z-alkenes with high selectivities. The computational results suggest that the reactions could be highly Z-selective owing to the stereoselective formation of the E-P-hydroxyphosphorane intermediate.

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。
• Phosphine-free Pd–salen complexes as efficient and inexpensive catalysts for Heck and Suzuki reactions under aerobic conditions
  作者：Sanjay R. Borhade、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.109

  日期：2008.5

  iamino-palladium and N,N′-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamino palladium, are found to be highly active catalysts for the Heck olefination of aryl iodides and Suzuki reaction of aryl iodides and bromides giving excellent yields (70–90%) of products under aerobic conditions, in short reaction times (10–60 min).

  发现无磷的钯-salen络合物，N，N'-双（水杨基）-乙二氨基钯和N，N'-双（水杨基）-1,2-苯二氨基钯，是用于Heck烯化反应的高活性催化剂芳基碘化物的溴化物和芳烃碘化物与溴化物的Suzuki反应在有氧条件下，在较短的反应时间（10-60分钟）内可提供优异的产品收率（70-90％）。