methyl 3-(n-hexylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(n-hexylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(hexylamino)benzoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11177306
• 分子量: 235.326
• InChiKey: VYIJOZUZJTUQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 间氯苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(n-hexylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扩展 Pd 催化的 CN 键形成过程：芳基磺酸盐的首次酰胺化、水性胺化以及与 Cu 催化反应的互补

  摘要：

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035483w

文献信息

• 3-Acetylcoumarin as a Practical Ligand for Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions at Room Temperature
  作者：Chuan-Zhou Tao、Wei-Wei Liu、Ji-You Sun、Zhi-Ling Cao、Hui Li、Ying-Fen Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218661

  日期：2010.4

  The use of coumarin-based ligands was examined in copper-catalyzed C-N cross-coupling reactions. It was found that 3-acetylcoumarin constituted a new, practical ligand for the copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines and imidazole with aryl iodides at room temperature. Aryl bromides could also be aminated efficiently at 80 ˚C. This readily available catalyst system, namely copper(I) iodide

  在铜催化的CN交叉偶联反应中研究了基于香豆素的配体的使用。发现3-乙酰香豆素构成在室温下用于铜催化的脂肪族胺和咪唑与芳基碘化物的N-芳基化的新型实用配体。芳基溴化物也可以在80°C下有效地胺化。这种容易获得的催化剂体系，即碘化亚铜（I）和3-乙酰香豆素，为合成芳香胺提供了一种温和而实用的方法。 铜-催化-交叉偶联-3-乙酰香豆素-室温
• CuCl-catalyzed formation of C–N bond with a soluble base
  作者：Yi-Si Feng、Qiu-Shi Man、Pan Pan、Zong-Qin Pan、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.094

  日期：2009.5

  Tetramethylammonium hydroxide was used as a base instead of a traditional inorganic base in this copper-catalyzed system and some satisfactory results were obtained. Various functional groups were compatible under this reaction condition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.