4-(2-iodobenzyl)thiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-iodobenzyl)thiomorpholine
• 英文别名: 4-[(2-iodophenyl)methyl]thiomorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₄INS
• mdl: MFCD07775747
• 分子量: 319.209
• InChiKey: IGYNNFFBWKJIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 4-(2-iodobenzyl)thiomorpholine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 2-methyl-3-<2-(1-benzylthiomorpholino)>propanoate
  参考文献：
  名称：

  An approach to α-substituted amines

  摘要：

  A number of amines have been alkylated at the position alpha to nitrogen via free radical methodology. N-(2-Iodobenzyl) 'protected' amines have been used to generate radicals which rapidly undergo a 1,5-hydrogen shift to give more stable alpha-amino radicals. These can subsequently be trapped by electron deficient alkenes to give alpha-alkylated amines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85682-9
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2-碘苄醇 在 bis(triphenylphosphine)carbonylmonohydrate ruthenium dichloride 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-(2-iodobenzyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  含硫胺的直接 N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的钌催化方法，用于通过逐步经济和环境友好的氢借用策略直接将含硫胺与醇进行N-烷基化。本方法的特点是无碱条件和广泛的底物范围，水是唯一的副产品。此外，该协议已应用于药物喹硫平的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00368b

文献信息

• Direct <i>N</i>-alkylation of sulfur-containing amines
  作者：Chen Li、Min-Tong Ge、Liang Bai、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/d1ob00368b

  日期：——

  efficient ruthenium-catalyzed method has been developed for the direct N-alkylation of sulfur-containing amines with alcohols, for the first time, by a step-economical and environmentally friendly hydrogen borrowing strategy. The present methodology features base-free conditions and broad substrate scope, with water being the only by-product. Moreover, this protocol has been applied to the synthesis of the

  已经开发了一种高效的钌催化方法，用于通过逐步经济和环境友好的氢借用策略直接将含硫胺与醇进行N-烷基化。本方法的特点是无碱条件和广泛的底物范围，水是唯一的副产品。此外，该协议已应用于药物喹硫平的合成。
• An approach to α-substituted amines
  作者：Lorenzo Williams、Susan E. Booth、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85682-9

  日期：——

  A number of amines have been alkylated at the position alpha to nitrogen via free radical methodology. N-(2-Iodobenzyl) 'protected' amines have been used to generate radicals which rapidly undergo a 1,5-hydrogen shift to give more stable alpha-amino radicals. These can subsequently be trapped by electron deficient alkenes to give alpha-alkylated amines.