3-{(5Z)-[5-(4-benzyloxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxothiazolidin-3-yl}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{(5Z)-[5-(4-benzyloxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxothiazolidin-3-yl}propanoic acid
• 英文别名: 3-{5-[4-(Benzyloxy)benzylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid；3-[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: XGMQENGSCBOLDI-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-{(5Z)-[5-(4-benzyloxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxothiazolidin-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找多靶点配体作为糖尿病及其并发症的潜在药物——醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  糖尿病 (DM) 是一种复杂的疾病，目前影响超过 4.6 亿人，是全球主要的死亡原因之一。它的发展意味着许多代谢功能障碍和高血糖引起的慢性并发症的发生。可以合理设计多种配体用于治疗多因素疾病，例如 DM，其精确目标是同时控制与疾病相关的多种致病机制，并提供比选择性药物组合更有效、更安全的治疗方法。我们之前的研究结果强调了靶向醛糖还原酶 (AR) 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的可能性，这两种酶与 DM 及其并发症的发展密切相关，我们合成了 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl) 丙酸和类似的 2-丁烯酸衍生物，目的是平衡双 AR/PTP1B 抑制剂的有效性，我们已将其鉴定为设计的多配体 (DMLs) ）。在测试的化合物中，4f 在低微摩尔浓度下表现出均衡的 AR/PTP1B 抑制作用，以及在鼠 C2C12 细胞培养物中有趣的胰岛素敏化活性。此处强调的

  DOI：

  10.3390/molecules26020330

文献信息

• In Search for Multi-Target Ligands as Potential Agents for Diabetes Mellitus and Its Complications—A Structure-Activity Relationship Study on Inhibitors of Aldose Reductase and Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Rosaria Ottanà、Paolo Paoli、Mario Cappiello、Trung Ngoc Nguyen、Ilenia Adornato、Antonella Del Corso、Massimo Genovese、Ilaria Nesi、Roberta Moschini、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosanna Maccari

  DOI：10.3390/molecules26020330

  日期：——

  possibility to target both aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two enzymes strictly implicated in the development of DM and its complications, we synthesised 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl)propanoic acids and analogous 2-butenoic acid derivatives, with the aim of balancing the effectiveness of dual AR/PTP1B inhibitors which we had identified as designed multiple ligands

  糖尿病 (DM) 是一种复杂的疾病，目前影响超过 4.6 亿人，是全球主要的死亡原因之一。它的发展意味着许多代谢功能障碍和高血糖引起的慢性并发症的发生。可以合理设计多种配体用于治疗多因素疾病，例如 DM，其精确目标是同时控制与疾病相关的多种致病机制，并提供比选择性药物组合更有效、更安全的治疗方法。我们之前的研究结果强调了靶向醛糖还原酶 (AR) 和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的可能性，这两种酶与 DM 及其并发症的发展密切相关，我们合成了 3-(5-arylidene-4-oxothiazolidin-3-yl) 丙酸和类似的 2-丁烯酸衍生物，目的是平衡双 AR/PTP1B 抑制剂的有效性，我们已将其鉴定为设计的多配体 (DMLs) ）。在测试的化合物中，4f 在低微摩尔浓度下表现出均衡的 AR/PTP1B 抑制作用，以及在鼠 C2C12 细胞培养物中有趣的胰岛素敏化活性。此处强调的