10-ethyl-[9]phenanthrylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-ethyl-[9]phenanthrylamine
• 英文别名: 10-Aethyl-[9]phenanthrylamin；10-Ethylphenanthren-9-amine；10-ethylphenanthren-9-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FRHWLLAKCITCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-[9]phenanthrylamine 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(10-ethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)acetamide 、 N-((9R,10R)-10-ethyl-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 10-ethyl-[9]phenanthrylamine
  参考文献：
  名称：

  碳环芳香胺的钌催化氢化：获得手性环外胺

  摘要：

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04060

文献信息

• The Cyclization of Nitriles: A New Route to Some Phenanthrylamine^1-3
  作者：C. K. Bradsher、E. D. Little、Dorothy J. Beavers

  DOI：10.1021/ja01591a033

  日期：1956.5
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRICAL ELEMENT, ORGANIC ELECTRICAL ELEMENT COMPRISING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRIQUE ORGANIQUE LE COMPRENANT ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE AVEC CELUI-CI
  申请人：DUKSAN HIGH METAL CO LTD

  公开号：WO2013122364A2

  公开（公告）日：2013-08-22

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를제공한다.
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic Aromatic Amines: Access to Chiral Exocyclic Amines
  作者：Zhong Yan、Huan-Ping Xie、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04060

  日期：2018.2.16

  The first highly enantioselective hydrogenation of carbocyclic aromatic amines has been successfully realized using in situ-generated chiral ruthenium complex as catalyst, affording facile access to chiral exocyclic amines with up to 98% ee.

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。