6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one | 1141889-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-phenyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-6-(p-tolyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one；6-(4-methylphenyl)-2-[(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 1141889-51-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅OS
• 分子量: 377.47
• InChiKey: CORVBDCVTZFMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  522.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 methyl 3-(4-hydroxy-phenyl)-2-(2-[5-(6-oxo-3-p-tolyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylthio]acetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的含哒嗪酮的三唑部分的便捷合成

  摘要：

  2-（5-巯基-4-苯基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基甲基）-6-对甲苯基-4,5-二氢-2 H-哒嗪-3的化学选择性反应对具有不同亲电试剂的一（3）个样品进行了评估。三唑3在三乙胺的乙醇溶液中与卤代烷反应，生成相应的S取代衍生物。在三唑3的S化学选择性反应的基础上，通过相应酰肼9和二叠氮化物的偶合反应制备了一系列氨基酸10a – d和二肽衍生物12a – d。15分别与氨基酸酯盐酸盐。通过3与活化的丙烯酸衍生物或胺的反应成功地形成了与哒嗪-3-酮连接的N取代的三唑6a – c或7a – d。使用分子模型对接软件通过与大肠杆菌FabH抑制活性的相关性研究了合成衍生物的抗菌活性。评估了合成化合物的抗菌活性，显示出对N取代的羧酸5a和N取代的腈的最佳抑制区5c平行于分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3369
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-oxo-3-p-tolyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的含哒嗪酮的三唑部分的便捷合成

  摘要：

  2-（5-巯基-4-苯基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基甲基）-6-对甲苯基-4,5-二氢-2 H-哒嗪-3的化学选择性反应对具有不同亲电试剂的一（3）个样品进行了评估。三唑3在三乙胺的乙醇溶液中与卤代烷反应，生成相应的S取代衍生物。在三唑3的S化学选择性反应的基础上，通过相应酰肼9和二叠氮化物的偶合反应制备了一系列氨基酸10a – d和二肽衍生物12a – d。15分别与氨基酸酯盐酸盐。通过3与活化的丙烯酸衍生物或胺的反应成功地形成了与哒嗪-3-酮连接的N取代的三唑6a – c或7a – d。使用分子模型对接软件通过与大肠杆菌FabH抑制活性的相关性研究了合成衍生物的抗菌活性。评估了合成化合物的抗菌活性，显示出对N取代的羧酸5a和N取代的腈的最佳抑制区5c平行于分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3369

文献信息

• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Some Novel Pyridazinone‐Bearing Triazole Moieties
  作者：Samir Mohamed El Rayes、Ibrahim A. I. Ali、Walid Fathalla

  DOI：10.1002/jhet.3369

  日期：2019.1

  successfully formed by the reaction of 3 with activated acrylic acid derivatives or with amines. Antibacterial activities of the synthesized derivatives were investigated through correlation with Escherichia coli FabH inhibitory activities using molecular modeling docking software. The antimicrobial activity of synthesized compounds was evaluated, showing best inhibition zone for N‐substituted carboxylic acid

  2-（5-巯基-4-苯基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基甲基）-6-对甲苯基-4,5-二氢-2 H-哒嗪-3的化学选择性反应对具有不同亲电试剂的一（3）个样品进行了评估。三唑3在三乙胺的乙醇溶液中与卤代烷反应，生成相应的S取代衍生物。在三唑3的S化学选择性反应的基础上，通过相应酰肼9和二叠氮化物的偶合反应制备了一系列氨基酸10a – d和二肽衍生物12a – d。15分别与氨基酸酯盐酸盐。通过3与活化的丙烯酸衍生物或胺的反应成功地形成了与哒嗪-3-酮连接的N取代的三唑6a – c或7a – d。使用分子模型对接软件通过与大肠杆菌FabH抑制活性的相关性研究了合成衍生物的抗菌活性。评估了合成化合物的抗菌活性，显示出对N取代的羧酸5a和N取代的腈的最佳抑制区5c平行于分子建模研究。