6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one | 1141889-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 2-[(4-phenyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-6-(p-tolyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one；6-(4-methylphenyl)-2-[(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 1141889-51-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅OS
• 分子量: 377.47
• InChiKey: CORVBDCVTZFMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  522.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 methyl 3-(4-hydroxy-phenyl)-2-(2-[5-(6-oxo-3-p-tolyl-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylthio]acetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的含哒嗪酮的三唑部分的便捷合成

  摘要：

  2-（5-巯基-4-苯基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基甲基）-6-对甲苯基-4,5-二氢-2 H-哒嗪-3的化学选择性反应对具有不同亲电试剂的一（3）个样品进行了评估。三唑3在三乙胺的乙醇溶液中与卤代烷反应，生成相应的S取代衍生物。在三唑3的S化学选择性反应的基础上，通过相应酰肼9和二叠氮化物的偶合反应制备了一系列氨基酸10a – d和二肽衍生物12a – d。15分别与氨基酸酯盐酸盐。通过3与活化的丙烯酸衍生物或胺的反应成功地形成了与哒嗪-3-酮连接的N取代的三唑6a – c或7a – d。使用分子模型对接软件通过与大肠杆菌FabH抑制活性的相关性研究了合成衍生物的抗菌活性。评估了合成化合物的抗菌活性，显示出对N取代的羧酸5a和N取代的腈的最佳抑制区5c平行于分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3369
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-oxo-3-p-tolyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-tolyl-2-{[(4'-phenyl-5'-thioxo)-1,2,4-triazol-3-yl]-methyl}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的含哒嗪酮的三唑部分的便捷合成

  摘要：

  2-（5-巯基-4-苯基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基甲基）-6-对甲苯基-4,5-二氢-2 H-哒嗪-3的化学选择性反应对具有不同亲电试剂的一（3）个样品进行了评估。三唑3在三乙胺的乙醇溶液中与卤代烷反应，生成相应的S取代衍生物。在三唑3的S化学选择性反应的基础上，通过相应酰肼9和二叠氮化物的偶合反应制备了一系列氨基酸10a – d和二肽衍生物12a – d。15分别与氨基酸酯盐酸盐。通过3与活化的丙烯酸衍生物或胺的反应成功地形成了与哒嗪-3-酮连接的N取代的三唑6a – c或7a – d。使用分子模型对接软件通过与大肠杆菌FabH抑制活性的相关性研究了合成衍生物的抗菌活性。评估了合成化合物的抗菌活性，显示出对N取代的羧酸5a和N取代的腈的最佳抑制区5c平行于分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3369

文献信息

• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——