2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 9-phenanthrenecarbaldehyde；Phenanthren-9-Ylacetaldehyde；2-phenanthren-9-ylacetaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GLWZSGUBBSQBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R,S_s)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[9-phenantryl]-pent-1-ol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamines

  摘要：

  使用叔丁基磺酰胺作为手性诱导剂，并且没有使用其他保护基，实现了手性富集的菲咯吲哚啉的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01133c
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamines

  摘要：

  使用叔丁基磺酰胺作为手性诱导剂，并且没有使用其他保护基，实现了手性富集的菲咯吲哚啉的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01133c

文献信息

• Confinement‐Driven Enantioselectivity in 3D Porous Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Bang Hou、Shi Yang、Kuiwei Yang、Xing Han、Xianhui Tang、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1002/anie.202013926

  日期：2021.3.8

  3D covalent organic frameworks (COFs) with well‐defined porous channels are shown to be capable of inducing chiral molecular catalysts from non‐enantioselective to highly enantioselective in catalyzing organic transformations. By condensations of a tetrahedral tetraamine and two linear dialdehydes derived from enantiopure 1,1′‐binaphthol (BINOL), two chiral 3D COFs with a 9‐fold or 11‐fold interpenetrated

  具有良好定义的多孔通道的3D共价有机骨架（COF）被证明能够催化手性分子催化剂从非对映选择性转变为高对映选择性，从而催化有机转化。通过将四面体四胺和两个对映体纯的1,1'-联萘酚（BINOL）衍生的线性二醛缩合，可以制备两个具有9倍或11倍互穿的类金刚石骨架的手性3D COF。与未固定化的酸相比，在管状通道内均匀分布的手性BINOL单元观察到了增强的布朗斯台德酸度。这促进了布朗斯台德酸催化醛和邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应生成2,3-二氢喹唑啉酮。