6-(1H-imidazol-5-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-imidazol-5-yl)quinoline
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: GHJGMUACPDNNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 、 喹啉-6-硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到6-(1H-imidazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unprotected Haloimidazoles

  摘要：

  An efficient protocol for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of unprotected haloimidazoles is reported. The relatively mild reaction conditions allow for ready access to a wide array of functionalized imidazole derivatives in good to excellent yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the total synthesis of nortopsentin D.

  DOI：

  10.1021/jo501326r

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unprotected Haloimidazoles
  作者：Jiajing Tan、Yonggang Chen、Hongmei Li、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/jo501326r

  日期：2014.9.19

  An efficient protocol for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of unprotected haloimidazoles is reported. The relatively mild reaction conditions allow for ready access to a wide array of functionalized imidazole derivatives in good to excellent yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the total synthesis of nortopsentin D.