1-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(2-methylphenyl)ethynyl]-benzene；1-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: OXINUFJIRUKSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 水 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以73.1 mg的产率得到1-(4-methyl-phenyl)-2-(2-methyl-phenyl)-Z-ethene
  参考文献：
  名称：

  顺序Sonogashira-加氢反应合成Z烯烃的钯催化方法的开发

  摘要：

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800651
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions of Propiolic Acid Derivatives and Arylsulfonyl Hydrazide
  作者：Kwang Song、Sunwoo Lee、Jaerim Park

  DOI：10.1055/s-0036-1591596

  日期：2018.8

  moderate to good yields. The reaction showed good tolerance toward functional groups such as ester, ketone, cyano, nitro, chloro, and bromo groups. Arylsulfonyl hydrazides were employed as coupling partners for the decarboxylative coupling reaction of propiolic acid derivatives. When the reaction was conducted using Pd(TFA)2 (1.0 mol%), dppp (1.0 mol%), and Cu(OAc)2 (2.4 equiv) in DMF at 100 °C for 0.5

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。 芳基磺酰肼用作丙酸衍生物的脱羧偶联反应的偶联伴侣。当使用Pd（TFA）2（1.0 mol％），dppp（1.0 mol％）和Cu（OAc）2（2.4当量）在DMF中于100°C进行0.5小时反应时，形成所需的偶联产物中等至良好的产量。反应显示出对官能团如酯，酮，氰基，硝基，氯和溴基的良好耐受性。
• N-heterocyclic carbene adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine: synthesis, structural characterization and application in the Sonogashira reaction
  作者：Chen Xu、Xin-Hua Lou、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1007/s11243-012-9617-0

  日期：2012.9

  Three N-heterocyclic carbene (NHC) adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine, 2–4 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}(NHCs)] have been prepared by reaction of the chloride-bridged palladacyclic dimer 1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2 with the corresponding imidazolium salts. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, ESI–MS and NMR. The use of these complexes as catalysts for the Sonogashira reaction was examined. Complex 4 proved to be an efficient catalyst for the Sonogashira reaction of aryl bromides and some activated aryl chlorides under copper- and amine-free conditions. Typically, using 0.1–2 mol % of catalyst in the presence of 1.5 equivalents of CsOAc as base in dimethylacetamide at 120 °C provided coupling products in good yields.

  通过氯桥联的钯杂环二聚体1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2与相应的咪唑盐反应，制备了三种N-杂环卡宾（NHC）加合物2–4 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}(NHCs)]。这些配合物通过元素分析、IR、ESI–MS和NMR进行了表征。考察了这些配合物作为Sonogashira反应催化剂的应用。结果表明，配合物4在无铜无胺条件下对芳基溴化物和一些活化的芳基氯化物进行Sonogashira反应是高效的催化剂。通常情况下，使用0.1–2 mol %的催化剂，并在120 °C下以1.5当量的CsOAc为碱在二甲基乙酰胺中进行反应，可获得高产率的偶联产物。
• Copper(I)-Catalyzed C_aryl-C_alkynyl Bond Formation of Aryl Iodides with Terminal Alkynes
  作者：G. Sekar、K. Thakur

  DOI：10.1055/s-0029-1216876

  日期：——

  range of internal alkynes are synthesized from the corresponding aryl iodides and terminal alkynes by Sonogashira­-type cross-coupling reactions through Caryl-Calkynyl bond formation in the presence of a catalytic amount of readily available DBU-CuBr complex under mild reaction conditions. copper catalyst - coupling reaction - arylated alkynes - C-C bond formation - Sonogashira coupling - nitrogen ligands

  在温和的反应条件下，在催化量的易得的DBU-CuBr配合物的存在下，通过C芳基-C炔基键的形成，通过Sonogashira型交叉偶联反应，通过Sonogashira型交叉偶联反应，从相应的芳基碘化物和末端炔烃合成了多种内部炔。 铜催化剂-偶联反应-芳基炔烃-CC键形成-Sonogashira偶联-氮配体
• The copper-free Sonogashira cross-coupling reaction promoted by palladium complexes of nitrogen-containing chelating ligands in neat water at room temperature
  作者：Hong Zhong、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1039/c3dt52970c

  日期：——

  2′-dipyridylamine was used as a supporting ligand in the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The reactions between aryl iodides and terminal alkynes with different steric hindrance can be efficiently performed in the absence of copper in neat water at room temperature. The superior catalytic performance of the catalytic system was attributed to water solubility of the palladium 2,2′-dipyridylamine

  在钯催化的Sonogashira交叉偶联反应中，使用市售的2,2'-联吡啶胺作为支撑配体。在室温下，在纯净水中不存在铜的情况下，可以有效地进行芳基碘化物和具有不同空间位阻的末端炔烃之间的反应。催化体系的优异催化性能归因于钯2,2'-二吡啶胺配合物的水溶性。在交叉偶联反应后，形成了具有小尺寸和窄尺寸分布的钯纳米颗粒。
• Synthesis, Crystal Structures, and Catalytic Application of Two Triphenylphosphine-Cyclopalladated Ferrocenylpyrazine Complexes Containing Chlorine/Iodine Anion
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1080/15533174.2014.989614

  日期：2016.6.2

  triphenylphosphine-cyclopalladated ferrocenylpyrazine complexes containing chlorine/iodine anion 2–3 have been easily prepared from the bridge-splitting reaction of the palladacyclic dimer 1 and anion exchange reaction, respectively. They were characterized by elemental analysis, IR, and 1H NMR. Additionally, the structures of these two complexes were determined by single-crystal X-ray analysis and

  分别从四环二聚体1的桥裂反应和阴离子交换反应中可以轻松制备出两种新的含氯/碘阴离子2-3的三苯基膦-环钯的二茂铁基吡嗪络合物。它们通过元素分析，IR和1 H NMR表征。此外，通过单晶X射线分析确定了这两个配合物的结构，并在它们的晶体结构中发现了C–H···N氢键和π–π相互作用。这些配合物在大气条件下在末端炔烃与芳基硼酸的偶联中显示出良好的活性。该方法为相应的芳基炔烃提供了良好或优异的收率。