4-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-Methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]aniline；4-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MWWBQLRWXZIAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 甲氧苯胺 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到4-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化的未保护苯胺与苄醇的化学选择性C-苄基化反应

  摘要：

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo4028598

文献信息

• Borane-Catalyzed Chemoselectivity-Controllable N-Alkylation and <i>ortho</i> C-Alkylation of Unprotected Arylamines Using Benzylic Alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Xiaowen Tang、Xiang Luo、Ruibo Wu、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acscatal.9b03038

  日期：2019.9.6

  efficient and highly chemoselective alkylation of unprotected arylamines using alcohols catalyzed by B(C6F5)3 has been developed. The reaction gives N-alkylated products and ortho C-alkylated products in different solvents in good chemoselectivities and yields. Control experiments and DFT calculations indicated that the borane underwent alcohol/arylamine exchange to ensure catalytic activity, and a

  已经开发出一种空前的方案，用于使用受B（C 6 F 5）3催化的醇对未保护的芳基胺进行高效且高度化学选择性的烷基化反应。该反应在不同溶剂中以良好的化学选择性和收率得到N-烷基化产物和邻C-烷基化产物。控制实验和DFT计算表明，硼烷进行了醇/芳基胺交换以确保催化活性，并提出了涉及碳正离子化的可能机理。
• Zinc triflate-catalyzed intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines: scopes and limitations
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.124

  日期：2011.12

  Intermolecular hydroamination of vinylarenes and anilines was studied using zinc triflate as catalyst. NMR experiments supported a Lewis acid activation of the CC double bond. Electronic/steric effect study indicated that Lewis acidity of the catalyst as well as the coordination property of the amine were the governing factors for successful hydroamination of the substrates. More nucleophilic amine

  以三氟甲磺酸锌为催化剂，研究了乙烯基芳烃和苯胺的分子间加氢胺化反应。NMR实验支持CC双键的路易斯酸活化。电子/空间效应研究表明，催化剂的路易斯酸度以及胺的配位性能是成功进行底物加氢胺化的决定性因素。更多的亲核胺会更紧密地与中心金属结合，从而导致无效的配位。笨重的胺接近C C键的方法将受到阻碍，胺的苯环上的另一种亲电子取代将成为主要反应。当在苯胺苯环上存在强供电子基团时，亲电子取代将占主导地位。
• Proton-Catalyzed Hydroamination and Hydroarylation Reactions of Anilines and Alkenes:  A Dramatic Effect of Counteranions on Reaction Efficiency
  作者：Laura L. Anderson、John Arnold、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja053700i

  日期：2005.10.1

  The anilinium salt, [PhNH3][B(C6F5)4], has been identified as a catalyst for the hydroamination and hydroarylation of several different types of alkenes with anilines. The weakly coordinating counterion of this acid plays a key role in this transformation. The reaction is facile for styrenes and tolerates norbornene, cyclic alkenes, and cyclohexadiene. Selectivity between hydroamination and hydroarylation products can be tuned using reaction time, temperature, and substrate substitution. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroamination/hydroarylation reaction are discussed.