4-(4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanal
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RHBTUPIPALUEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 重铬酸吡啶 、 trans-PdCl2(GlyOH)2 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸钯（II）配合物在微波辐射下通过卤代芳基与2,3-二氢呋喃的Heck偶联反应制备芳族γ-羟基酮

  摘要：

  在PdCl 2 ·Gly 2催化和微波辐射下，通过芳基卤化物与2，3-二氢呋喃的Heck偶联反应，制备了一系列芳族γ-羟基酮。这种合成转化涉及形成芳基-二氢呋喃基中间体，然后由水分子促进杂环的异常打开，并通过酮-烯醇互变异构作用形成酮羰基官能团。

  DOI：

  10.1039/d0nj02630a

文献信息

• Preparation of aromatic γ-hydroxyketones by means of Heck coupling of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by a palladium(<scp>ii</scp>) glycine complex under microwave irradiation
  作者：Juan C. Jiménez-Cruz、Ramón Guzmán-Mejía、Eusebio Juaristi、Omar Sánchez-Antonio、Marco A. García-Revilla、J. Betzabe González-Campos、Judit Aviña-Verduzco

  DOI：10.1039/d0nj02630a

  日期：——

  A series of aromatic γ-hydroxyketones were prepared by means of Heck coupling reaction of aryl halides and 2,3-dihydrofuran, catalyzed by PdCl2·Gly2 and under microwave irradiation. This synthetic transformation involves the formation of an aryl-dihydrofuranoic intermediate, followed by an unusual opening of the heterocycle promoted by a water molecule and the formation of the ketone carbonyl function

  在PdCl 2 ·Gly 2催化和微波辐射下，通过芳基卤化物与2，3-二氢呋喃的Heck偶联反应，制备了一系列芳族γ-羟基酮。这种合成转化涉及形成芳基-二氢呋喃基中间体，然后由水分子促进杂环的异常打开，并通过酮-烯醇互变异构作用形成酮羰基官能团。