N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: HUKIEAHNSUJDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 二甲胺基磺酰氯 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基自由基介导的磺酰氯活化使烯烃能够直接获得脂肪族磺酰胺

  摘要：

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13071

文献信息

• [EN] 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE DERIVATES<br/>[FR] DERIVES DE 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041264A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of formula (I): Formula (I) wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  化合物的化学式（I）：化学式（I）中的变量基团如定义所述；用于抑制11βHSD1。
• 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE DERIVATES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1562574A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Silyl Radical-Mediated Activation of Sulfamoyl Chlorides Enables Direct Access to Aliphatic Sulfonamides from Alkenes
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Gabriele Laudadio、Antonio Misale、Michael C. Willis、Timothy Noël、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b13071

  日期：2020.1.15

  However, sulfamoyl and sulfonyl chlorides can be easily activated by Cl-atom abstrac-tion by a silyl radical with similar rates. This later mode of acti-vation was therefore selected to access aliphatic sulfonamides applying a single-step hydrosulfamoylation using inexpensive olefins, tris(trimethylsilyl)silane and photocatalyst Eosin Y. This late-stage functionalization protocol generates molecules

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。