(+/-)-1-[4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl]-6-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-[4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl]-6-methyluracil
• 英文别名: 1-(4-Hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-6-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-(4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GBMIPVMEEVKWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 、 6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(+/-)-1-[4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl]-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  5'-去碳环尿嘧啶衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列新的碳环尿嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的抗结核药物。外消旋的1- [4'-羟基-2'-环戊烯-1'-基] -5-十四炔基尿嘧啶在体外以10μg/ ml的浓度完全抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长。分离出上述尿嘧啶衍生物的各个（+）和（-）异构体，并显示出针对两种结核分枝杆菌菌株的相同水平的活性：实验室敏感（H37Rv）和对五种顶级抗结核药物（MS-115）的临床耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.019

文献信息

• The synthesis and antituberculosis activity of 5′-nor carbocyclic uracil derivatives
  作者：Elena Matyugina、Anastasia Khandazhinskaya、Larisa Chernousova、Sofia Andreevskaya、Tatiana Smirnova、Alexander Chizhov、Inna Karpenko、Sergey Kochetkov、Ludmila Alexandrova

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.019

  日期：2012.11

  A series of new carbocyclic uracil derivatives were synthesized and evaluated as potential antituberculosis agents. Racemic 1-[4′-hydroxy-2′-cyclopenten-1′-yl]-5-tetradecynyluracil completely inhibited the growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro at a concentration of 10 μg/ml. Individual (+) and (−) isomers of the above uracil derivative were isolated and showed the same level of activity

  合成了一系列新的碳环尿嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的抗结核药物。外消旋的1- [4'-羟基-2'-环戊烯-1'-基] -5-十四炔基尿嘧啶在体外以10μg/ ml的浓度完全抑制了结核分枝杆菌H37Rv的生长。分离出上述尿嘧啶衍生物的各个（+）和（-）异构体，并显示出针对两种结核分枝杆菌菌株的相同水平的活性：实验室敏感（H37Rv）和对五种顶级抗结核药物（MS-115）的临床耐药性。