6-methyl-1,3-di(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-1,3-di(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-Methyl-1,3-bis(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HMZYDCQPACBCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one 、 6-methyl-1,3-di(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到6-methyl-1,3-bis((1-((6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach for the synthesis of cyclic ureido tethered coumarinyl and 1-aza coumarinyl 1,2,3-triazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv and their in silico studies

  摘要：

  Nucleoside bases like uracil, pharmacophoric triazoles and benzimidazolones have been used during the present study to design molecular matrices for antitubercular activity, employing Click Chemistry. Click triazoles 4/7/10 have been obtained by the reaction of 4-(Azidomethyl)-2H-chromen-2-ones/quinolin-2(1H)-ones 3 and propargyl ethers 2/6/9 derived from theophylline/6-methyl uracil/2-benzimidazolone respectively. In addition to spectral data structures have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies in case of uracil bis alkyne (6) and theophylline mono triazole (4c). Theophylline linked mono triazoles, 4(a-d) and 6-methyl uracil linked bis triazoles, 7(a-e) have been found to inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC values in the range 55.62-115.62 mu M. Benzimidazolone bis triazoles, 10(a-n) showed better activity with MIC in the range 2.33-18.34 mu M. Molecular modeling studies using Surflex-Dock algorithm supported our results.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115054
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-methyl-1,3-di(prop-2-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678

文献信息

• Krivonogov; Tolstikov; Murinov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 2, p. 301 - 306
  作者：Krivonogov、Tolstikov、Murinov、Spirikhin、Fatykhov、Abdrakhmanov

  DOI：——

  日期：——