2-(trifluoromethyl)-4-(4-((3-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-4-(4-((3-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-4-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]triazol-1-yl]benzonitrile；2-(trifluoromethyl)-4-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]triazol-1-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₄O
• 分子量: 412.294
• InChiKey: WYOYVGRZNWZRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-4-(4-((3-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代的三唑类作为非甾体类抗雄激素治疗前列腺癌的方法

  摘要：

  前列腺癌（PC）是男性死于癌症的第五大原因，而雄激素受体（AR）则是PC治疗的主要目标，即使该疾病通常会发展为非雄激素依赖性疾病。大多数可商购的非甾体抗雄激素显示出由两个通过线性或环状间隔基连接的芳环组成的普通支架。通过利用一种容易的，一锅法单击的化学反应，我们在这里报道了具有AR拮抗活性的新型1,4-取代的三唑的小文库的制备。生物学和理论评估表明，将三唑核心引入非甾体抗雄激素支架中可以开发出具有改善的整体AR拮抗剂活性的小分子。实际上，化合物14d展示了对三种不同前列腺癌细胞系的有希望的体外抗肿瘤活性，并且能够在体内异种移植模型中诱导CW22Rv1抑制60％的肿瘤生长。这些结果代表了开发新的和改进的AR拮抗剂的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00105