N-(4-(propa-1,2-dien-1-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(propa-1,2-dien-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4-allenylacetanilide；N-(4-propa-1,2-dienylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UCRMGISGLFNUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-(propa-1,2-dien-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+

文献信息

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)carborane As a Dual Mode Ligand for Both the Sonogashira Coupling and Hydride-Transfer Steps in Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Allenes from Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Shinya Onagi

  DOI：10.1021/ol060538v

  日期：2006.5.1

  One-pot allene synthesis from aryl iodides 1 and propargyldicyclohexylamine 2 proceeded in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %), 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 (10 mol %), CuI (15 mol %), and Et(3)N (150 mol %) to give the corresponding allenes 4 in good to high yields. Electron-deficient bidentate phosphines, such as 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 and (C(6)F(5))

  [反应：参见正文]在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）催化剂（2.5 mol％），1,2-bis的存在下，从芳基碘化物1和炔丙基二环己胺2一锅法合成丙二烯（二苯基膦基）碳硼烷5（10摩尔％），CuI（15摩尔％）和Et（3）N（150摩尔％）以良好至高收率得到相应的烯丙基4。电子不足的双齿膦，例如1,2-双（二苯基膦基）碳硼烷5和（C（6）F（5））（2）PC（2）H（4）P（C（6）F（5） ）（2），在Sonogashira偶联和氢化物转移反应中均起着双模配体的作用。
• Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Makoto Ishikura、Tsuyuka Sugiishi、Takaya Kamakura、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/b718298h

  日期：——

  Mono- and 1,3-disubstituted allenes were synthesized from the corresponding propargylamines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction. In the current transformation, propargylic amines can be handled as allenyl anion equivalents and introduced into various electrophiles to be transformed into allenes under palladium-catalyzed conditions.

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。
• Synthesis of ene–allenes via palladium-catalyzed hydride-transfer reaction of propargylic amines under mild conditions
  作者：Hiroyuki Nakamura、Satoshi Tashiro、Takaya Kamakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.169

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed allene transformation reaction from propargylic amines proceeded in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol %) and (C6F5)2PC2H4P(C6F5)2 (10 mol %) in CHCl3 at room temperature to give the corresponding allenes in good to high yields. Dicyclohexyl groups substituted on the nitrogen of propargylic amines were found to be effective for the current transformation and the conjugated

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。
• Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with<i>N</i>-Tosylhydrazones or α-Diazoesters
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Xiaoshen Ma、Mohammad Lokman Hossain、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo502316q

  日期：2015.1.2

  Ethyne is employed as coupling partner in copper-mediated cross-coupling reactions with N-tosylhydrazones and alpha-diazoacetate, leading to the development of a new synthetic method for terminal allenes. With this novel coupling method, the terminal allenes were obtained in good yields and with excellent functional group tolerance. Copper carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations.